7-(Alanyl-alanylamino)cephalosporansaeure | 73958-16-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 7-(Alanyl-alanylamino)cephalosporansaeure
• CAS: 73958-16-4
• 化学式: C₁₆H₂₂N₄O₇S
• 分子量: 414.439
• InChiKey: KDEJBUNWNJKWQU-XAJMTJCHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.86
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  168.13
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  <1-(Biphenyl-4-yl)-1-methylethoxycarbonyl>-alanyl-alanin 在 N-甲基吗啉 、 乙腈 、 三氟乙酸 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 反应 17.5h， 生成 7-(Alanyl-alanylamino)cephalosporansaeure
  参考文献：
  名称：

  6-氨基青松酸和7-氨基头孢烷酸的二和三炔基衍生物的合成和抗菌活性

  摘要：

  用L-丙氨酰基-L-丙氨酸和L-丙氨酰基-L-丙氨酸-L-丙氨酸将6-氨基青霉酸（6-APS）和7-氨基头孢烷酸（7-ACS）连接到氨基上。可以在极其温和的酸解条件下分离的1-（联苯基-4-基）-1-甲基乙氧基羰基最适合于上述肽的可逆保护。在特殊的氢化条件下，成功地从6-（苄氧羰基-L-丙氨酰基-L-丙氨酰基-L-丙氨酰氨基）青霉酸（2b）水解了N-保护基。抗生素最有效的6-（L-丙氨酰-L-丙氨酰氨基）青霉酸（1）与未取代的6-氨基青霉酸相比，枯草芽孢杆菌和大肠杆菌增加了100倍K 12在生物光度计中的有效性提高了10倍。在两种测试生物的opt突变体和野生型中出现了相同的最低抑菌浓度。有效性的提高可以通过衍生物1的亲水性增加来解释。

  DOI：

  10.1002/jlac.198019800105