methyl 4-Se-phenyl-4-seleno-α-D-fructofuranoside | 121686-30-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 4-Se-phenyl-4-seleno-α-D-fructofuranoside
• 英文别名: (2S,3R,4S,5R)-2,5-bis(hydroxymethyl)-2-methoxy-4-phenylselanyloxolan-3-ol
• CAS: 121686-30-4
• 化学式: C₁₃H₁₈O₅Se
• 分子量: 333.243
• InChiKey: SUQOLFNNEJVMEI-NDBYEHHHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.11
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  79.15
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-Se-phenyl-4-seleno-α-D-fructofuranoside 生成 methyl 1,6-di-O-(tert-butyldimethylsilyl)-4-Se-phenyl-4-seleno-α-D-fructofuranoside
  参考文献：
  名称：

  MARTIN, OLIVIER R.;RAFKA, ROBERT J.;SZAREK, WALTER A., CARBOHYDR. RES., 185,(1989) N, C. 77-89

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3,4-anhydro-α-D-tagatofuranoside 生成 methyl 4-Se-phenyl-4-seleno-α-D-fructofuranoside
  参考文献：
  名称：

  MARTIN, OLIVIER R.;RAFKA, ROBERT J.;SZAREK, WALTER A., CARBOHYDR. RES., 185,(1989) N, C. 77-89

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of 4-seleno-d-fructose derivatives and an investigation of their utility as precursors of unsaturated hexulofuranosides
  作者：Olivier R. Martin、Robert J. Rafka、Walter A. Szarek

  DOI：10.1016/0008-6215(89)84023-6

  日期：1989.1

  -phenyl-4-seleno-α- d -fructofuranoside to the corresponding selenoxide, followed by thermally induced syn -elimination of benzeneselenenic acid, provides a convenient route to the novel unsaturated hexulofuranoside, methyl 1,6-di- O -( tert -butyldimethylsilyl)-4-deoxy-β- l - glycero -hex-4-enulofuranoside, which was readily converted into methyl 4-deoxy-α- d - threo -hexulofuranoside.

  摘要通过用硒化苯基离子打开2,3-脱水-α-和-β-d-塔呋喃呋喃糖苷甲基的环氧环，制得4-硒代d-果糖衍生物。不能诱导所得的β-羟基硒化物系统或相应的甲磺酸酯进行消除，因此提供了稳定的β-甲基磺酰氧基硒化物的第一个实例。1,6-二-O-（叔丁基二甲基甲硅烷基）-3-O-甲基磺酰-4-甲基-Se-苯基-4-硒代-α-d-果糖呋喃糖苷的氧化反应生成相应的亚硒酸盐，然后进行热诱导的共消除苯硒酸的合成，提供了一条通往新型不饱和六氟呋喃糖苷的便捷途径，甲基1,6-二-O-（叔丁基二甲基甲硅烷基）-4-脱氧-β-1-甘油-己氧基-4-烯呋喃糖苷很容易转化为甲基4-脱氧-α-d-苏-六氟呋喃糖苷。