3-氯-2-乙氧基吡啶 | 177743-06-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-氯-2-乙氧基吡啶
• 英文名称: 2-ethoxy-3-chloropyridine
• 英文别名: 3-Chloro-2-ethoxypyridine
• CAS: 177743-06-5
• 化学式: C₇H₈ClNO
• mdl: MFCD09702462
• 分子量: 157.6
• InChiKey: MTTKGSCSPHCOOF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.285
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氯-2-乙氧基吡啶 在 N,N-二甲基甲酰胺 、 三氯氧磷 作用下， 反应 12.0h， 以66%的产率得到2,3-二氯吡啶
  参考文献：
  名称：

  Lai, Long-Li; Lin, Pen-Yuan; Wang, Jy-Shih, Journal of Chemical Research - Part S, 1996, # 4, p. 194 - 195

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氯吡啶 、 乙醇 在 sodium 作用下， 以79%的产率得到3-氯-2-乙氧基吡啶
  参考文献：
  名称：

  Rhodium-catalysed Nucleophilic Ring Opening Reaction of 1- and 3-ethoxy-5,8-epoxy-5,8-dihydroisoquinolines

  摘要：

  从 2,3- 和 2,5- 二氯吡啶中得到 2-乙氧基-3-和 5-氯吡啶。2,3- 和 2,5- 二氯吡啶在呋喃存在下与 tBuLi 反应，得到 1- 和 3- 乙氧基-5,8-环氧-5,8-二氢异喹啉。铑催化的 1-和 3-乙氧基-5,8-环氧-5,8-二氢异喹啉与 2-溴苯酚的开环反应生成异构体 7-（2-溴苯氧基）-1-乙氧基-7,8-二氢异喹啉-8-醇、6-(2-溴苯氧基)-1-乙氧基-5,6-二氢异喹啉-5-醇和 7-(2-溴苯氧基)-3-乙氧基-7,8-二氢异喹啉-8-醇、6-(2-溴苯氧基)-3-乙氧基-5,6-二氢异喹啉-5-醇的异构体。

  DOI：

  10.3184/174751913x13663103976700

文献信息

• Substituted 3,4-pyridynes: clean cycloadditions
  作者：Stephen J. Connon、Anthony F. Hegarty

  DOI：10.1039/a909772d

  日期：——

  The stabilisation of 3,4-pyridyne (1) by an alkoxy group adjacent to the ring nitrogen is reported. The regioselective lithiation of 2-ethoxy- (14), 2-methoxy- (18), 2-isopropoxy- (19) and 6-isopropoxy- (26) -3-chloropyridines with tert-butyllithium at low temperatures, followed by elimination of lithium chloride affords 2- and 6-alkoxy-3,4-pyridynes. These species are trapped in situ with furan in a Diels–Alder reaction to give 5–8 in 66–89% yield, and do not give products typical of polymerisation or nucleophilic addition to the 3,4-pyridyne intermediates. As a comparison treatment of 3-chloropyridine with furan and LDA gives only 19% of adduct (4). We also report the novel use of the isopropoxy (rather than methoxy) group in these systems, which can act as a heteroatomic electron donating group which inhibits α-lithiation by tert-butyllithium because of its increased steric bulk.

  邻环氮的烷氧基对3,4-吡啶炔（1）的稳定作用已有报道。2-甲氧基（18）、2-乙氧基（14）、2-异丙氧基（19）和6-异丙氧基（26）-3-氯吡啶在低温下与叔丁基锂进行区域选择性锂化反应，随后脱去氯化锂生成2-和6-烷氧基-3,4-吡啶炔。这些中间体与呋喃在Diels-Alder反应中就地捕获，生成5-8，产率为66-89%，并且不会生成3,4-吡啶炔中间体的聚合或亲核加成反应的典型产物。作为对比，3-氯吡啶与呋喃和LDA反应仅得到19%的加成物（4）。我们还报道了在这些系统中异丙氧基（而非甲氧基）的新颖应用，由于其增加了的空间位阻，可以作为抑制叔丁基锂α-锂化的杂原子电子供体。
• An efficient palladium-catalyzed synthesis of 1-heteroaryl-4-aminopiperidine derivatives from heteroaryl chlorides
  作者：Kena Zhang、Hui Li、Jingya Li、Dapeng Zou、Yangjie Wu、Yusheng Wu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.04.014

  日期：2017.5

  protocol for the synthesis of 1-heteroaryl-4-(N-methyl)aminopiperidines starting from heteroaryl chloride derivatives is described. A broad range of 1-heteroaryl-4-(N-Boc-N-methyl)aminopiperidine derivatives were obtained in good to excellent yields using DavePhos as optimal ligand for Pd-catalyzed Buchwald-Hartwig amination reaction. After a mild and efficient acidolysis the amination products could

  描述了一种从杂芳基氯衍生物开始合成1-杂芳基-4-（N-甲基）氨基哌啶的有效方案。使用DavePhos作为Pd催化的Buchwald-Hartwig胺化反应的最佳配体，可以以良好或优异的收率获得多种1-杂芳基-4-（N -Boc- N-甲基）氨基哌啶衍生物。经过温和有效的酸解后，可以成功获得胺化产物。
• Regioselective difunctionalization of pyridines <i>via</i> 3,4-pyridynes
  作者：Benjamin Heinz、Dimitrije Djukanovic、Paolo Filipponi、Benjamin Martin、Konstantin Karaghiosoff、Paul Knochel

  DOI：10.1039/d1sc01208h

  日期：——

  A regioselective 3,4-difunctionalization of pyridines was performed. Lithiation and transmetalation with arylmagnesiums gave 3,4-pyridyne intermediates. Addition of magnesium species led to 3-pyridylmagnesiums which were quenched with electrophiles.

  对吡啶进行了区域选择性的3,4-双官能团化反应。通过锂化和芳基镁化反应得到了3,4-吡啶炔中间体。加入镁试剂形成了3-吡啶基镁化合物，然后用亲电试剂进行猝灭。
• Rh(I)-Catalyzed Ring-Opening of Hetaryne−Furan Diels−Alder Adducts: Rapid Access to Stereochemically Defined Heterocyclic Scaffolds
  作者：Trung D. Nguyen、Robert Webster、Mark Lautens

  DOI：10.1021/ol200057j

  日期：2011.3.18

  Probing the nucleophilic ring-opening of various bicyclic [2.2.1] hetaryne-furan Diels-Alder adducts revealed that efficient reactivity could be observed with heteroatom nucleophiles by using a cationic Rh(I) complex in combination with a chiral Josiphos-type phosphine ligand. Remarkably, this catalyst system was not impeeded by the incorporation of a heteroatom into the substrate. Racemic materials afforded separable mixtures of enantioenriched regioisomers, indicating that strong reagent control is operative.
• 6,7-DIHYDROPYRAZOLO[1,5-A]PYRAZIN-4(5H)-ONE COMPOUNDS AND THEIR USE AS NEGATIVE ALLOSTERIC MODULATORS OF MGLUR2 RECEPTORS
  申请人：Janssen Pharmaceutica, N.V.

  公开号：EP3004107B1

  公开（公告）日：2017-05-10