4-Methylumbelliferyl 2,3,6-tri-O-benzoyl-beta-D-galactopyranoside | 849207-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-Methylumbelliferyl 2,3,6-tri-O-benzoyl-beta-D-galactopyranoside
• 英文别名: [(2R,3S,4S,5R,6S)-4,5-dibenzoyloxy-3-hydroxy-6-(4-methyl-2-oxochromen-7-yl)oxyoxan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 849207-61-0
• 化学式: C₃₇H₃₀O₁₁
• 分子量: 650.639
• InChiKey: HXIAWNZLIFDIBM-GCQONFEASA-N

物化性质

• 熔点：
  >224°C (dec.)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、DMSO（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  144
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Methylumbelliferyl 2,3,6-tri-O-benzoyl-beta-D-galactopyranoside 在 吡啶 、 sodium azide 、 sodium methylate 、 四丁基硫酸氢铵 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 33.5h， 生成 4-methylumbelliferyl 4-azido-4-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  动态组合化学：溶菌酶选择模仿碳水化合物残基的芳香基序。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200462150
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 、 4-甲基-7-乙酰氧基香豆素-β-D-吡喃半乳糖苷 在 吡啶 作用下， 以33%的产率得到4-Methylumbelliferyl 2,3,6-tri-O-benzoyl-beta-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  通过多种脱氧硫代糖的水性 S-糖基化简化硫代低聚糖的迭代组装

  摘要：

  一步一步：在水溶液中开发了S-低聚糖的简化实用迭代合成，无需保护任何羟基。可以有效地制备各种脱氧硫代糖结构单元。 Ca(OH) 2 -促进的水性S-糖基化可以以高化学选择性和立体选择性实现。

  DOI：

  10.1002/cssc.202102483