(4-Methylsulfonylbenzylidene)malononitrile | 771565-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-Methylsulfonylbenzylidene)malononitrile
• 英文别名: 2-[(4-methylsulfonylphenyl)methylidene]propanedinitrile
• CAS: 771565-01-6
• 化学式: C₁₁H₈N₂O₂S
• mdl: MFCD06214207
• 分子量: 232.263
• InChiKey: XJCDKMQDVJUGAR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  90.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氰乙酰肼 、 (4-Methylsulfonylbenzylidene)malononitrile 以 水 为溶剂， 反应 0.17h， 以97%的产率得到1,6-diamino-4-[4-(methylsulfonyl)phenyl]-2-oxo1,2-dihydropyridine-3,5-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  三唑-吡啶二甲腈靶向磷酸二酯酶 4 以诱导肺癌细胞的抗癌活性

  摘要：

  磷酸二酯酶 4 (PDE4) 是参与环磷酸腺苷 (cAMP) 水解的关键酶，在多种癌症中广泛表达。PDE4 的抑制导致细胞内 cAMP 水平的浓度增加，从而在靶细胞中产生抗炎反应。在本报告中，使用绿色方案（TBAB 在回流水中）合成了两个系列的三唑并吡啶二腈和取代的二氢吡啶二腈。我们接下来评估了标题化合物对肺癌 (A549) 细胞的细胞毒性，并鉴定了 7'-[4-(甲基磺酰基)苯基]-5'-oxo-1',5'-二氢螺[环己烷-1,2'- [1,2,4]三唑并[1,5-a]吡啶]-6',8'-二甲腈（5h）和7'-（1-甲基-1H-咪唑-2-基）-5'-氧代‐1',5'-二氢螺[环己烷-1,2'-[1,2,4]三唑并[1,5-a]吡啶]-6'，8'-二甲腈 (5j) 作为铅类似物，IC50 值分别为 15.2 和 24.1 μm。此外，测试了所有新化合物的 PDE4 抑制活性，5j 对 PDE4

  DOI：

  10.1002/cbdv.201900234
• 作为产物：
  描述：

  对甲砜基苯甲醛 、 丙二腈 以 水 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (4-Methylsulfonylbenzylidene)malononitrile
  参考文献：
  名称：

  三唑-吡啶二甲腈靶向磷酸二酯酶 4 以诱导肺癌细胞的抗癌活性

  摘要：

  磷酸二酯酶 4 (PDE4) 是参与环磷酸腺苷 (cAMP) 水解的关键酶，在多种癌症中广泛表达。PDE4 的抑制导致细胞内 cAMP 水平的浓度增加，从而在靶细胞中产生抗炎反应。在本报告中，使用绿色方案（TBAB 在回流水中）合成了两个系列的三唑并吡啶二腈和取代的二氢吡啶二腈。我们接下来评估了标题化合物对肺癌 (A549) 细胞的细胞毒性，并鉴定了 7'-[4-(甲基磺酰基)苯基]-5'-oxo-1',5'-二氢螺[环己烷-1,2'- [1,2,4]三唑并[1,5-a]吡啶]-6',8'-二甲腈（5h）和7'-（1-甲基-1H-咪唑-2-基）-5'-氧代‐1',5'-二氢螺[环己烷-1,2'-[1,2,4]三唑并[1,5-a]吡啶]-6'，8'-二甲腈 (5j) 作为铅类似物，IC50 值分别为 15.2 和 24.1 μm。此外，测试了所有新化合物的 PDE4 抑制活性，5j 对 PDE4

  DOI：

  10.1002/cbdv.201900234

文献信息

• Isocyanide-Based Multicomponent Reactions: Catalyst-Free Stereoselective Construction of Polycyclic Spiroindolines
  作者：Xiang Wang、Shun-Yi Wang、Shun-Jun Ji

  DOI：10.1021/ol400606c

  日期：2013.4.19

  A novel catalyst-free one-pot tandem reaction for the stereoselective construction of polycyclic spiroindolines was developed. This method offers a straightforward access to structurally diverse polycyclic spiroindoline derivatives in high yields (up to 90%) with excellent levels of diastereoselectivity.
• Triazole‐Pyridine Dicarbonitrile Targets Phosphodiesterase 4 to Induce Cytotoxicity in Lung Carcinoma Cells
  作者：Hosadurga K. Keerthy、Surender Mohan、Basappa、Hanumantharayappa Bharathkumar、Shobith Rangappa、Fredrick Svensson、Andreas Bender、Chakrabhavi Dhananjaya Mohan、Kanchugarakoppal S. Rangappa、Rakesh Bhatnagar

  DOI：10.1002/cbdv.201900234

  日期：2019.9

  respectively. Furthermore, all the new compounds were tested for PDE4 inhibitory activity and 5j showed relatively good inhibitory activity towards PDE4 with inhibition of 50.9 % at 10 μm. In silico analysis demonstrated the favorable interaction of the title compounds with the target enzyme. Taken together, the present study introduces a new scaffold for the development of novel PDE4 inhibitors to fight

  磷酸二酯酶 4 (PDE4) 是参与环磷酸腺苷 (cAMP) 水解的关键酶，在多种癌症中广泛表达。PDE4 的抑制导致细胞内 cAMP 水平的浓度增加，从而在靶细胞中产生抗炎反应。在本报告中，使用绿色方案（TBAB 在回流水中）合成了两个系列的三唑并吡啶二腈和取代的二氢吡啶二腈。我们接下来评估了标题化合物对肺癌 (A549) 细胞的细胞毒性，并鉴定了 7'-[4-(甲基磺酰基)苯基]-5'-oxo-1',5'-二氢螺[环己烷-1,2'- [1,2,4]三唑并[1,5-a]吡啶]-6',8'-二甲腈（5h）和7'-（1-甲基-1H-咪唑-2-基）-5'-氧代‐1',5'-二氢螺[环己烷-1,2'-[1,2,4]三唑并[1,5-a]吡啶]-6'，8'-二甲腈 (5j) 作为铅类似物，IC50 值分别为 15.2 和 24.1 μm。此外，测试了所有新化合物的 PDE4 抑制活性，5j 对 PDE4