3-氯-2-氰基-5-三氟甲基吡啶 | 80194-70-3

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 3-氯-2-氰基-5-三氟甲基吡啶
• 中文别名: 2-氰基-3-氯-5-三氟甲基吡啶；5-三氟甲基-2-氰基吡啶；3-氯-5-三氟甲基吡啶-2-甲腈；3-氯-5-三氟甲基-2-氰基吡啶
• 英文名称: 3-chloro-5-(trifluoromethyl)pyridine-2-carbonitrile
• 英文别名: 2-cyano-3-chloro-5-trifluoromethylpyridine；3-chloro-2-cyano-5-(trifluoromethyl)pyridine
• CAS: 80194-70-3
• 化学式: C₇H₂ClF₃N₂
• mdl: MFCD00664066
• 分子量: 206.554
• InChiKey: FUPKVFJSGNZICR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  108-110 °C(Press: 30 Torr)
• 密度：
  1.51±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、甲醇（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  36.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933399090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温，惰性气体

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氯-2-氰基-5-三氟甲基吡啶 在 硫酸 、 20% palladium hydroxide-activated charcoal 、 四丁基溴化铵 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 以96.4%的产率得到2-氨甲基-3-氯-5-(三氟甲基)吡啶
  参考文献：
  名称：

  [EN] CATALYTIC HYDROGENATION OF SUBSTITUTED CYANOPYRIDINES AND PROCESS FOR PREPARING SUBSTITUTED PYRIDYLMETHYLBENZAMIDES
  [FR] HYDROGÉNATION CATALYTIQUE DE CYANOPYRIDINES SUBSTITUÉES ET PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE PYRIDYLMÉTHYLBENZAMIDES SUBSTITUÉS

  摘要：

  本发明涉及制备取代吡啶基-甲基苯甲酰胺衍生物的新工艺，特别是2,6-二氯-N- {[3-氯-5-(三氟甲基)-2-吡啶基]甲基}苯甲酰胺（氟哌啶）的工艺，以及对取代氰基吡啶衍生物进行催化氢化的工艺，特别是3-氯-2-氰基-5-三氟甲基吡啶[= Py-CN]到相应的取代2-甲氨基吡啶衍生物，特别是2-氨基甲基-3-氯-5-三氟甲基吡啶[= Py-甲胺]或其盐在金属催化剂的存在下进行，特别是钯催化剂、催化改性剂和酸。

  公开号：

  WO2016173998A1
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氯-5-三氟甲基吡啶 在 potassium fluoride 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 3-氯-2-氰基-5-三氟甲基吡啶
  参考文献：
  名称：

  3-氯-5-三氟甲基吡啶类化合物及中间体的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种3-氯-5-三氟甲基吡啶类化合物及中间体的制备方法。本发明的如式3所示的化合物的制备方法，其包括如下步骤：有机溶剂和水的混合溶剂中，相转移催化剂的作用下，将如式2所示的化合物与金属氰化物进行取代反应，制得如式3所示的化合物；进一步包括如下步骤：溶剂中，氟化试剂作用下，将如式1所示的化合物进行氟化反应，制得所述如式2所示的化合物；也可进一步包括如下步骤：在氯化氢和乙醇作用下，将如式3所示的化合物进行Pinner反应，然后进行水解成酯反应，制得如式4所示的化合物。本发明的3-氯-5-三氟甲基吡啶类化合物的制备方法成本低、生产安全性高、操作简单、收率较高、更适于工业化生产。

  公开号：

  CN106905231A

文献信息

• [EN] HETEROAROMATIC AND HETEROBICYCLIC AROMATIC DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF FERROPTOSIS-RELATED DISORDERS<br/>[FR] DÉRIVÉS AROMATIQUES HÉTÉROBICYCLIQUES ET HÉTÉROAROMATIQUES POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES LIÉS À LA FERROPTOSE
  申请人：COLLABORATIVE MEDICINAL DEV LLC

  公开号：WO2020185738A1

  公开（公告）日：2020-09-17

  The present application discloses heteroaromatic and heterobicyclic aromatic derivative compounds and compositions, and methods for treating ferroptosis-related disorders and diseases in patients using the compounds and compositions as disclosed herein.

  本申请公开了杂芳和杂双环芳香衍生物化合物和组合物，以及利用所公开的化合物和组合物治疗患者的铁死亡相关疾病和疾病的方法。
• 一种3-氯-2-氰基-5-三氟甲基吡啶的制备方 法
  申请人：山东省联合农药工业有限公司

  公开号：CN106349159B

  公开（公告）日：2019-03-22

  本发明公开了一种3‑氯‑2‑氰基‑5‑三氟甲基吡啶的制备方法，包括以下步骤：①将3‑氯‑2‑R基‑5‑三氟甲基吡啶溶于溶剂A中，然后向其中加入活化剂，加热回流4~6小时，降温至20~30℃，得到反应液，将所得反应液过滤，得到滤饼，将所得滤饼于40~50℃下真空干燥1~2小时，得到有机盐；②将步骤①所得有机盐、氰化物加入到溶剂B和水中，在0~80℃下搅拌反应2~3小时，得到混合液，将所得混合液静置分层，得到有机相a；将所得有机相a加入盐酸调节其pH为2~4后静置分层，得到酸水层和有机层，将所得有机层加水洗涤至pH至6~7，得到洗涤后的水和有机相b；本发明的制备工艺避免了乙腈和丙腈等腈类溶剂，而使用与水几乎不溶的二氯甲烷等低毒溶剂，构思巧妙，能对溶剂进行回收重复利用，从而降低了生产成本，减少了环境污染。
• 2-Pyridinylethylcarboxamide derivatives and their use as fungicides
  申请人：Bayer CropScience S.A.

  公开号：EP1548007A1

  公开（公告）日：2005-06-29

  A compound of general formula (I) A process for preparing this compound. A fungicidal composition comprising a compound of general formula (I). A method for treating plants by applying a compound of general formula (I) or a composition comprising it.

  一个通用公式（I）的化合物的翻译。制备这种化合物的过程。包括一个通用公式（I）的化合物的杀真菌组合物。通过应用一个通用公式（I）的化合物或包含它的组合物来处理植物的方法。
• [EN] 2-PYRIDINYLETHYLBENZAMIDE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE 2-PYRIDINYLETHYLBENZAMIDE
  申请人：BAYER CROPSCIENCE SA

  公开号：WO2005058828A1

  公开（公告）日：2005-06-30

  A compound of general formula (I). A process for preparing this compound. A fungicidal composition comprising a compound of general formula (I). A method for treating plants by applying a compound of general formula (I) or a composition comprising it.

  一个通式为(I)的化合物。制备这种化合物的方法。包括一个通式为(I)的化合物的杀真菌组合物。通过施用一个通式为(I)的化合物或包含它的组合物来处理植物的方法。
• “Nanorust”-catalyzed Benign Oxidation of Amines for Selective Synthesis of Nitriles
  作者：Rajenahally V. Jagadeesh、Henrik Junge、Matthias Beller

  DOI：10.1002/cssc.201402613

  日期：2015.1

  Organic nitriles constitute key precursors and central intermediates in organic synthesis. In addition, nitriles represent a versatile motif found in numerous medicinally and biologically important compounds. Generally, these nitriles are synthesized by traditional cyanation procedures using toxic cyanides. Herein, we report the selective and environmentally benign oxidative conversion of primary amines

  有机腈构成有机合成中的关键前体和中心中间体。另外，腈是在许多医学和生物学上重要的化合物中发现的通用基序。通常，这些腈是使用有毒氰化物通过传统的氰化步骤合成的。本文中，我们报道了使用可重复使用的基于“纳米锈”（纳米级Fe 2 O 3）的分子氧催化剂，伯胺选择性和环境无害的氧化转化，用于合成结构多样的芳香族，脂肪族和杂环腈。