3-氯-2-苯基-2,3-二氢色烯-4-酮 | 70460-47-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 3-氯-2-苯基-2,3-二氢色烯-4-酮
• 英文名称: 3-chloroflavanone
• 英文别名: 3-Chloro-2-phenyl-2,3-dihydro-4h-chromen-4-one；3-chloro-2-phenyl-2,3-dihydrochromen-4-one
• CAS: 70460-47-8
• 化学式: C₁₅H₁₁ClO₂
• 分子量: 258.704
• InChiKey: KIJYYBKDRKGLSP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氯-2-苯基-2,3-二氢色烯-4-酮 反应 3.0h， 以57%的产率得到黄酮
  参考文献：
  名称：

  Donnely, John A.; Quigley, Killian, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 1299 - 1305

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基黄酮 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-氯-2-苯基-2,3-二氢色烯-4-酮
  参考文献：
  名称：

  Na2S介导的α-羟基羰基化合物（包括天然产物）的一锅法选择性脱氧

  摘要：

  本文报道了一种在温和反应条件下使 α-羟基羰基化合物脱氧的实用方法。在 PPh 3和N-氯代琥珀酰亚胺 (NCS) 存在下，使用廉价且易于处理的 Na 2 S·9H 2 O 作为还原剂，可以对 α-羟基羰基化合物（包括酮、酯、酰胺）进行选择性脱羟基、酰亚胺和腈基团。合成效用通过生物活性分子和复杂天然产物的后期脱氧来证明。

  DOI：

  10.3390/molecules27154675

文献信息

• Donnely, John A.; Quigley, Killian, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 1299 - 1305
  作者：Donnely, John A.、Quigley, Killian

  DOI：——

  日期：——
• Na2S-Mediated One-Pot Selective Deoxygenation of α-Hydroxyl Carbonyl Compounds including Natural Products
  作者：Xiaobo Xu、Leyu Yan、Zhi-Kai Zhang、Bingqing Lu、Zhuangwen Guo、Mengyue Chen、Zhong-Yan Cao

  DOI：10.3390/molecules27154675

  日期：——

  A practical method for the deoxygenation of α-hydroxyl carbonyl compounds under mild reaction conditions is reported here. The use of cheap and easy-to-handle Na2S·9H2O as the reductant in the presence of PPh3 and N-chlorosuccinimide (NCS) enables the selective dehydroxylation of α-hydroxyl carbonyl compounds, including ketones, esters, amides, imides and nitrile groups. The synthetic utility is demonstrated

  本文报道了一种在温和反应条件下使 α-羟基羰基化合物脱氧的实用方法。在 PPh 3和N-氯代琥珀酰亚胺 (NCS) 存在下，使用廉价且易于处理的 Na 2 S·9H 2 O 作为还原剂，可以对 α-羟基羰基化合物（包括酮、酯、酰胺）进行选择性脱羟基、酰亚胺和腈基团。合成效用通过生物活性分子和复杂天然产物的后期脱氧来证明。