Bicyclo[2.2.1]hept-2-ene, 5-methyl-6-nitro-, (5-exo,6-endo)- | 17197-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: Bicyclo[2.2.1]hept-2-ene, 5-methyl-6-nitro-, (5-exo,6-endo)-
• 英文别名: 5-methyl-6-nitrobicyclo[2.2.1]hept-2-ene；2-Nitro-3-methylnorbornen-(5)；(+/-)-5exo-methyl-6endo-nitro-norborn-2-ene；(+/-)-5exo-Methyl-6endo-nitro-norborn-2-en；(+/-)-3endo-Nitro-2exo-methyl-norbornen-(5)
• CAS: 17197-92-1；17197-93-2；56457-55-7
• 化学式: C₈H₁₁NO₂
• 分子量: 153.181
• InChiKey: GILRLZXXVUCJER-FKSUSPILSA-N

物化性质

• 沸点：
  234.2±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.47
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  43.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Bicyclo[2.2.1]hept-2-ene, 5-methyl-6-nitro-, (5-exo,6-endo)- 在 titanium(III) chloride 、 ammonium acetate 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 endo-3-Methylnorborn-5-en-2-on
  参考文献：
  名称：

  Mehta,G. et al., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1976, vol. 14, p. 252 - 255

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  环戊二烯 、 1-Nitropropen 以 溶剂黄146 为溶剂， 60.0~70.0 ℃ 、3.43 MPa 条件下， 反应 18.0h， 以55.6%的产率得到Bicyclo[2.2.1]hept-2-ene, 5-methyl-6-nitro-, (5-exo,6-endo)-
  参考文献：
  名称：

  Zur Synthese von Norbornanonen mit geminaler Dimethylgruppe

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00909674

文献信息

• 2-Aminopyridinium Ions Activate Nitroalkenes through Hydrogen Bonding
  作者：Norito Takenaka、Robindro Singh Sarangthem、Sreehari Kumar Seerla

  DOI：10.1021/ol071032v

  日期：2007.7.1

  2-Aminopyridinium ions were found to activate nitroalkenes toward conjugate addition of heteroaromatic compounds with low catalyst loadings and the Diels-Alder reaction with the periselectivity opposite to that observed with metal Lewis acids, raising the possibility that a 2-aminopyridinium core might be a promising catalaphore for the asymmetric catalyst design.
• Alder et al., Chemische Berichte, 1938, vol. 71, p. 2451,2460
  作者：Alder et al.

  DOI：——

  日期：——
• The Synthetic Application and Mechanism of the Nef Reaction
  作者：Eugene E. van Tamelen、Robert J. Thiede

  DOI：10.1021/ja01130a044

  日期：1952.5