3-氯-3-甲基戊烷-2,4-二酮 | 26074-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-氯-3-甲基戊烷-2,4-二酮
• 英文名称: 3-chloro-3-methyl-pentane-2,4-dione
• 英文别名: 3-Chloro-3-methylpentane-2,4-dione
• CAS: 26074-25-9
• 化学式: C₆H₉ClO₂
• 分子量: 148.589
• InChiKey: UAESRKHNXXWJDQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-硫代乙酸苯酯 、 3-氯-3-甲基戊烷-2,4-二酮 在 silica gel supported sodium carbonate 、 silica gel supported sodium hydrogen sulfate 作用下， 以 邻二氯苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以21%的产率得到2,3-二甲基苯并噻吩
  参考文献：
  名称：

  硅胶-凝胶负载的酸和碱试剂共存下，将四步反应整合到一锅中：使用NaHSO4 / SiO2和Na2CO3 / SiO2合成苯并萘酚和萘噻吩

  摘要：

  抽象的 通过硅胶支持的酸和碱试剂NaHSO 4 / SiO 2和Na 2 CO 3 / SiO ，将具有生物学重要性并在材料科学中应用的四步合成苯并噻吩和萘噻吩整合到一锅反应中。2。负载的试剂在不中和的情况下在支持物表面上提供了酸性和碱性环境，并在同一介质中单独工作。该四步反应包括（i）3-卤代2,4-戊二酮的脱乙酰基化为α-卤代酮，（ii）S脱乙酰基-将芳基硫代乙酸酯合成芳硫醇，（iii）将α-卤代酮和芳硫醇偶联以生成α-硫烷基酮，以及（iv）将硫烷基酮环化为苯并噻吩和萘噻吩。步骤（i）和（iii）通过Na 2 CO 3 / SiO 2进行，并且（ii）和（iv）通过NaHSO 4 / SiO 2进行。通过将原料和试剂引入单个反应容器中，四步反应有效地进行了。起始原料非常易于处理，可以避免传统方法中所用芳基硫醇的难闻气味。用这种方法合成了新颖的三十九个苯并噻吩和萘并噻吩，收率极高。 通过硅胶支持的酸和碱试剂NaHSO

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610866
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2,4-戊烷二酮 在 sodium hydride 、 copper dichloride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以70%的产率得到3-氯-3-甲基戊烷-2,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  Mild halogenation of stabilized ester enolates by cupric halides

  摘要：

  The reactions of various stabilized ester enolates of 2-keto, 2-(alkoxycarbonyl), 2-phosphoryl, and 2-(benzenesulfonyl) esters with cupric chloride or cupric bromide have been examined. The reactions lead to 2-halo esters in good to excellent yields under mild condition. Enolates which contain an unsaturated functionality such as a double bond, a triple bond, or an allylic or a benzylic moiety react with high chemoselectivity.

  DOI：

  10.1021/jo00069a020

文献信息

• Gozman,I.P., Journal of general chemistry of the USSR, 1969, vol. 39, p. 1916 - 1922
  作者：Gozman,I.P.

  DOI：——

  日期：——
• Shi Xiao-Xin, Dai Li-Xin, J. Org. Chem., 58 (1993) N 17, S 4596-4598
  作者：Shi Xiao-Xin, Dai Li-Xin

  DOI：——

  日期：——
• Mild halogenation of stabilized ester enolates by cupric halides
  作者：Xiaoxin Shi、Lixin Dai

  DOI：10.1021/jo00069a020

  日期：1993.8

  The reactions of various stabilized ester enolates of 2-keto, 2-(alkoxycarbonyl), 2-phosphoryl, and 2-(benzenesulfonyl) esters with cupric chloride or cupric bromide have been examined. The reactions lead to 2-halo esters in good to excellent yields under mild condition. Enolates which contain an unsaturated functionality such as a double bond, a triple bond, or an allylic or a benzylic moiety react with high chemoselectivity.
• Integration of a Four-Step Reaction into One-Pot under the Coexistence­ of Silica-Gel-Supported Acid and Base Reagents: Synthesis of Benzo- and Naphthothiophenes Using NaHSO4/SiO2 and Na2CO3/SiO2
  作者：Mamiko Hayakawa、Tadashi Aoyama、Kyohei Nakaoka、Masayuki Kosuge、Akihiko Ouchi

  DOI：10.1055/s-0037-1610866

  日期：2019.6

  reaction proceeded efficiently by introduction of starting materials and reagents in a single reaction vessel. The starting materials were very easy to handle and unpleasant smell of aryl thiols that were used in conventional methods could be avoided. Novel thirty-nine benzo- and naphthothiophenes were synthesized by this method in excellent to fair yields. A four-step synthesis of benzo- and naphthothiophenes

  抽象的 通过硅胶支持的酸和碱试剂NaHSO 4 / SiO 2和Na 2 CO 3 / SiO ，将具有生物学重要性并在材料科学中应用的四步合成苯并噻吩和萘噻吩整合到一锅反应中。2。负载的试剂在不中和的情况下在支持物表面上提供了酸性和碱性环境，并在同一介质中单独工作。该四步反应包括（i）3-卤代2,4-戊二酮的脱乙酰基化为α-卤代酮，（ii）S脱乙酰基-将芳基硫代乙酸酯合成芳硫醇，（iii）将α-卤代酮和芳硫醇偶联以生成α-硫烷基酮，以及（iv）将硫烷基酮环化为苯并噻吩和萘噻吩。步骤（i）和（iii）通过Na 2 CO 3 / SiO 2进行，并且（ii）和（iv）通过NaHSO 4 / SiO 2进行。通过将原料和试剂引入单个反应容器中，四步反应有效地进行了。起始原料非常易于处理，可以避免传统方法中所用芳基硫醇的难闻气味。用这种方法合成了新颖的三十九个苯并噻吩和萘并噻吩，收率极高。 通过硅胶支持的酸和碱试剂NaHSO