(2S)-2-(benzylideneamino)-3-phenylpropanamide | 108888-99-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-2-(benzylideneamino)-3-phenylpropanamide
• CAS: 108888-99-9
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O
• 分子量: 252.316
• InChiKey: PZVSTSZYALKVEL-HNNXBMFYSA-N

物化性质

• 沸点：
  451.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-(benzylideneamino)-3-phenylpropanamide 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium methylate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 methyl 2-[(3S)-3,4-dibenzyl-2,5,6-trioxopiperazin-1-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  Piperazine-2,3,5-triones in the synthesis of constrained peptides

  摘要：

  Amino acid amides react with diethyl oxalate and sodium ethoxide to yield 6-substituted piperazine-2,3,5-triones, which can be mono-alkylated at N-4, bis-alkylated at N-4 and C-6, or tris-alkylated at N-4, N-1, and C-6 under mild basic conditions; this provides access to i) alpha,alpha-disubstituted cyclic peptide derivatives; ii) constrained peptides via C(alpha)-N bond formation; iii) DKP analogues. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01602-0
• 作为产物：
  描述：

  L-苯丙氨酰胺 、 苯甲醛 以 苯 为溶剂， 生成 (2S)-2-(benzylideneamino)-3-phenylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  Piperazine-2,3,5-triones in the synthesis of constrained peptides

  摘要：

  Amino acid amides react with diethyl oxalate and sodium ethoxide to yield 6-substituted piperazine-2,3,5-triones, which can be mono-alkylated at N-4, bis-alkylated at N-4 and C-6, or tris-alkylated at N-4, N-1, and C-6 under mild basic conditions; this provides access to i) alpha,alpha-disubstituted cyclic peptide derivatives; ii) constrained peptides via C(alpha)-N bond formation; iii) DKP analogues. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01602-0

文献信息

• Preparation of Hydantoins by Catalytic Oxidative Carbonylation of α-Amino Amides
  作者：Seth M. Dumbris、Delmy J. Díaz、Lisa McElwee-White

  DOI：10.1021/jo9016138

  日期：2009.11.20

  Hydantoins can be synthesized from the corresponding amino amides employing oxidative catalytic carbonylation using W(CO)(6) as the catalyst, I-2 as the oxidant, CO as the carbonyl source, and DBU as base. Secondary amides afford the hydantoins in good to excellent yields, which decrease as the steric bulk of the N-alkyl substituent increases.