1-(5-bromo-4-fluoro-2-hydroxyphenyl)-3-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-hydroxypropan-1-one | 905454-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(5-bromo-4-fluoro-2-hydroxyphenyl)-3-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-hydroxypropan-1-one
• CAS: 905454-91-3
• 化学式: C₁₄H₁₆BrFO₅
• 分子量: 363.18
• InChiKey: QUOQYAWBWIXTKC-ABLWVSNPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-bromo-4-fluoro-2-hydroxyphenyl)-3-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-hydroxypropan-1-one 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 生成 (E)-1-(5-bromo-4-fluoro-2-hydroxyphenyl)-3-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Hydroxylated nebivolol metabolites

  摘要：

  羟基化奈必洛尔代谢物在急性给药后以浓度依赖性方式增加人内皮细胞制剂的一氧化氮释放。此外，羟基化奈必洛尔代谢物，包括但不限于4-羟基-6,6'-二氟代-、4-羟基-5-苯酚-6,6'-二氟代-和4-羟基-8-苯并-6,6'-二氟代-，在慢性给药后能够增加人内皮细胞的一氧化氮释放能力。本发明提供了羟基化奈必洛尔代谢物和包含奈必洛尔和/或至少一种羟基化奈必洛尔代谢物和/或至少一种用于治疗心血管疾病的附加化合物的组合物，以及可药用的盐。此外，本发明还提供了通过给药至少一种能够释放治疗有效量的一氧化氮到受血管疾病影响的靶向部位的羟基化奈必洛尔代谢物来治疗和/或预防血管疾病的方法。本发明还涉及通过给药至少一种羟基化奈必洛尔代谢物来治疗和/或预防偏头痛。本发明还可以与治疗代谢综合征障碍的其他治疗联合使用，或作为单一治疗。

  公开号：

  US20070014733A1
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-4-氟-5-溴苯乙酮 、 L-甘油醛缩丙酮 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 1-(5-bromo-4-fluoro-2-hydroxyphenyl)-3-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-hydroxypropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Hydroxylated nebivolol metabolites

  摘要：

  羟基化奈必洛尔代谢物在急性给药后以浓度依赖性方式增加人内皮细胞制剂的一氧化氮释放。此外，羟基化奈必洛尔代谢物，包括但不限于4-羟基-6,6'-二氟代-、4-羟基-5-苯酚-6,6'-二氟代-和4-羟基-8-苯并-6,6'-二氟代-，在慢性给药后能够增加人内皮细胞的一氧化氮释放能力。本发明提供了羟基化奈必洛尔代谢物和包含奈必洛尔和/或至少一种羟基化奈必洛尔代谢物和/或至少一种用于治疗心血管疾病的附加化合物的组合物，以及可药用的盐。此外，本发明还提供了通过给药至少一种能够释放治疗有效量的一氧化氮到受血管疾病影响的靶向部位的羟基化奈必洛尔代谢物来治疗和/或预防血管疾病的方法。本发明还涉及通过给药至少一种羟基化奈必洛尔代谢物来治疗和/或预防偏头痛。本发明还可以与治疗代谢综合征障碍的其他治疗联合使用，或作为单一治疗。

  公开号：

  US20070014733A1

文献信息

• PHARMACEUTICAL COMPOSITION COMPRISING HYDROXYLATED NEBIVOLOL
  申请人：MYLAN LABORATORIES, INC

  公开号：EP1848424B1

  公开（公告）日：2017-04-05