3-氯-4-(1-吡唑基)苯甲醛 | 1186663-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 3-氯-4-(1-吡唑基)苯甲醛
• 英文名称: 3-Chloro-4-(1H-pyrazol-1-YL)benzaldehyde
• 英文别名: 3-chloro-4-pyrazol-1-ylbenzaldehyde
• CAS: 1186663-52-4
• 化学式: C₁₀H₇ClN₂O
• 分子量: 206.631
• InChiKey: NEGUYXDHYGIYGW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  339.4±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-(4-(4-methylpiperazin-1-yl)butoxy)phenyl)thiazolidine-2,4-dione 、 3-氯-4-(1-吡唑基)苯甲醛 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 16.0h， 以67%的产率得到(Z)-5-(3-chloro-4-(1H-pyrazol-1-yl)benzylidene)-3-(4-(4-(4-methylpiperazin-1-yl)butoxy)phenyl)thiazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  面向更有效的噻唑烷-2,4-二酮IKK-β调节剂的优化研究：合成，生物学评估和计算机对接模拟。

  摘要：

  IKK-β（核因子κB激酶亚基抑制剂）的抑制作用已被广泛报道，是治疗急性和慢性炎症性疾病，癌症和自身免疫性疾病的一种有前途的方法。最近，我们已经鉴定出一类新型的噻唑烷-2，4-二酮类化合物作为IKK-β的结构新颖的调节剂。在此，我们提出一个命中的优化研究通过模拟综合战略，旨在以获得更有效的衍生物（S），探测构效关系（SAR），并得到了引发IKK-β抑制活性合理的解释，虽然一个在硅片对接仿真研究。因此，合理设计，合成，用不同的光谱技术鉴定了一系列新的十八种噻唑烷-2,4-二酮衍生物，并在生物学上评价为值得注意的IKK-β潜在调节剂。成功获得了新的IKK-β强效调节剂，包括最强的最新模拟7m，IC 50值为260 nM。详细结构活性关系（SAR）进行了讨论和用于机理研究7米进行指示与IKK-β的不可逆抑制模式（K INACT值= 0.01（分钟-1）。此外，进行在硅片 模拟研究为这种新型调节剂与IKK-β的结合模式提供了新见解。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.103261

文献信息

• Optimization study towards more potent thiazolidine-2,4-dione IKK-β modulator: Synthesis, biological evaluation and in silico docking simulation
  作者：Ahmed Elkamhawy、Nam youn Kim、Ahmed H.E. Hassan、Jung-eun Park、Jeong-Eun Yang、Mohamed H. Elsherbeny、Sora Paik、Kwang-Seok Oh、Byung Ho Lee、Mi Young Lee、Kye Jung Shin、Ae Nim Pae、Kyung-Tae Lee、Eun Joo Roh

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.103261

  日期：2019.11

  synthesized, identified with different spectroscopic techniques and biologically evaluated as noteworthy IKK-β potential modulators. Successfully, new IKK-β potent modulators were obtained, including the most potent analog up-to-date 7m with IC50 value of 260 nM. A detailed structure activity relationship (SAR) was discussed and a mechanistic study for 7m was carried out indicating its irreversible inhibition

  IKK-β（核因子κB激酶亚基抑制剂）的抑制作用已被广泛报道，是治疗急性和慢性炎症性疾病，癌症和自身免疫性疾病的一种有前途的方法。最近，我们已经鉴定出一类新型的噻唑烷-2，4-二酮类化合物作为IKK-β的结构新颖的调节剂。在此，我们提出一个命中的优化研究通过模拟综合战略，旨在以获得更有效的衍生物（S），探测构效关系（SAR），并得到了引发IKK-β抑制活性合理的解释，虽然一个在硅片对接仿真研究。因此，合理设计，合成，用不同的光谱技术鉴定了一系列新的十八种噻唑烷-2,4-二酮衍生物，并在生物学上评价为值得注意的IKK-β潜在调节剂。成功获得了新的IKK-β强效调节剂，包括最强的最新模拟7m，IC 50值为260 nM。详细结构活性关系（SAR）进行了讨论和用于机理研究7米进行指示与IKK-β的不可逆抑制模式（K INACT值= 0.01（分钟-1）。此外，进行在硅片 模拟研究为这种新型调节剂与IKK-β的结合模式提供了新见解。