4-cyclohex-1-en-1-yl-5-iodo-1-(2-phenoxyethyl)-1H-1,2,3-triazole | 1431375-62-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-cyclohex-1-en-1-yl-5-iodo-1-(2-phenoxyethyl)-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 4-(Cyclohexen-1-yl)-5-iodo-1-(2-phenoxyethyl)triazole
• CAS: 1431375-62-0
• 化学式: C₁₆H₁₈IN₃O
• 分子量: 395.243
• InChiKey: UVSALKDKQTVAEK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  39.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-苯基-1,2,4-三唑啉-3,5-二酮 、 4-cyclohex-1-en-1-yl-5-iodo-1-(2-phenoxyethyl)-1H-1,2,3-triazole 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.75h， 以67%的产率得到12-Hydroxy-8-(2-phenoxyethyl)-4-phenyl-2,4,6,8,9,10-hexazatetracyclo[10.4.0.02,6.07,11]hexadeca-7(11),9-diene-3,5-dione
  参考文献：
  名称：

  通过4-（1'-环己烯基）-5-碘-1,2,3-三唑与4-苯基-1,2,4-三唑啉-3,5-二酮的环加成反应合成多环化合物：牺牲品的重要性碘化物离开小组

  摘要：

  4-（1'-环己烯基）-5-碘-1,2,3-三唑和4-苯基-1,2,4-三唑啉-3,5-二酮经历正式的Diels-Alder反应，该反应遵循S用N 2'溶剂分解法置换碘基，得到稠合的多环化合物。

  DOI：

  10.1021/jo400271j
• 作为产物：
  描述：

  1-乙炔基环己烷 、 2-叠氮乙氧基苯 在 三乙胺 、 potassium iodide 、 copper(II) perchlorate hexahydrate 、 三[(1-苄基-1H-1,2,3-三唑-4-基)甲基]胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.08h， 以63%的产率得到4-cyclohex-1-en-1-yl-5-iodo-1-(2-phenoxyethyl)-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  通过4-（1'-环己烯基）-5-碘-1,2,3-三唑与4-苯基-1,2,4-三唑啉-3,5-二酮的环加成反应合成多环化合物：牺牲品的重要性碘化物离开小组

  摘要：

  4-（1'-环己烯基）-5-碘-1,2,3-三唑和4-苯基-1,2,4-三唑啉-3,5-二酮经历正式的Diels-Alder反应，该反应遵循S用N 2'溶剂分解法置换碘基，得到稠合的多环化合物。

  DOI：

  10.1021/jo400271j

文献信息

• Synthesis of 5-Iodo-1,2,3-triazoles from Organic Azides and Terminal Alkynes­: Ligand Acceleration Effect, Substrate Scope, and Mechanistic Insights
  作者：Lei Zhu、David Barsoum、Christopher Brassard、Jason Deeb、Najeah Okashah、Kesavapillai Sreenath、J. Simmons

  DOI：10.1055/s-0033-1339312

  日期：——

  established conditions for the reaction. An improved method has been developed for the preparation of 5-iodo-1,2,3-triazoles directly from organic azides and terminal alkynes by a reaction mediated by copper(I) and iodinating agents generated in situ. The major methodological advance of the current procedure is that it provides a high conversion and good iodo/proto selectivity with a broad range of substrates

  摘要 已经开发出一种改进的方法，该方法通过由铜（I）和原位生成的碘化剂介导的反应，直接从有机叠氮化物和末端炔烃制备5-碘-1,2,3-三唑。当前方法的主要方法学进步在于，它无需使用过量的炔烃即可提供高转化率和良好的碘/原型选择性，并具有广泛的底物，这是先前方法所必需的。加速配体的使用对于成功完成涉及未反应的叠氮化物或炔烃的反应至关重要。提供了新的机理见解，包括证实在确定的反应条件下形成了1-碘炔烃作为关键中间体。 已经开发出一种改进的方法，该方法通过由铜（I）和原位生成的碘化剂介导的反应，直接从有机叠氮化物和末端炔烃制备5-碘-1,2,3-三唑。当前方法的主要方法学进步在于，它无需使用过量的炔烃即可提供高转化率和良好的碘/原型选择性，并具有广泛的底物，这是先前方法所必需的。加速配体的使用对于成功完成涉及未反应的叠氮化物或炔烃的反应至关重要。提供了新的机理见解，包括证实在确定的反应条件下形成了1-碘炔烃作为关键中间体。