2-chloro-6,7-dimethyl-12-phenyldibenzo[b,g][1,8]naphthyridin-11(6H)-one | 1228173-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-chloro-6,7-dimethyl-12-phenyldibenzo[b,g][1,8]naphthyridin-11(6H)-one
• CAS: 1228173-91-8
• 化学式: C₂₄H₁₇ClN₂O
• 分子量: 384.865
• InChiKey: WKBUAOSXWWAXOA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.87
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  34.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-chloro-7-methyl-12-phenyldibenzo[b,g][1,8]naphthyridin-11(6H)-one 、 碘甲烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 以47%的产率得到2-chloro-6,7-dimethyl-12-phenyldibenzo[b,g][1,8]naphthyridin-11(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of novel phenyl substituted dibenzonaphthyridines

  摘要：

  2,4-二氯喹啉与 2-氨基-5-氯二苯甲酮反应生成 2-[(2-苯甲酰基-4-氯苯基)氨基]-4-氯喹啉，与甲醇钠反应生成 2-[(2-苯甲酰基-4-氯苯基)氨基]-4-甲氧基喹啉。这些化合物在 PPA 催化下环化生成 2-氯-12-苯基二苯并[b,g][1,8]萘啶-11(6 H)-酮。形成最终产物的温度差异是由于 2-[(2-苯甲酰基-4-氯苯基)氨基]喹啉-4-酮从氯和甲氧基中间体原位形成。二苯并萘啶-11-酮在 N(6)处发生 N-甲基化反应；发现 C(7)处的甲基会对甲基化反应造成立体阻碍，此时需要更长的反应时间。

  DOI：

  10.3184/030823409x12572441140695