1,2,3-Pyridazinetricarboxylic acid, tetrahydro-, 1,2-bis(1,1-dimethylethyl) 3-(phenylmethyl) ester | 1424857-37-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,2,3-Pyridazinetricarboxylic acid, tetrahydro-, 1,2-bis(1,1-dimethylethyl) 3-(phenylmethyl) ester
• 英文别名: 3-O-benzyl 1-O,2-O-ditert-butyl diazinane-1,2,3-tricarboxylate
• CAS: 1424857-37-3
• 化学式: C₂₂H₃₂N₂O₆
• 分子量: 420.506
• InChiKey: WAADGCGJZZIDQN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  85.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3-Pyridazinetricarboxylic acid, tetrahydro-, 1,2-bis(1,1-dimethylethyl) 3-(phenylmethyl) ester 在 lithium hydroxide monohydrate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 1-(苄氧羰基)六氢哒嗪-3-甲酸
  参考文献：
  名称：

  哌嗪酸衍生物抑制刺猬信号通路中的Gli1。

  摘要：

  哌嗪酸是一种非蛋白质氨基酸，存在于复杂的次生代谢产物和天然肽类物质中，在基于细胞的测定中已显示出刺猬信号通路中Gli1表达的下调。进一步的结构活性关系研究表明，哌嗪酸的酰胺衍生物比哌嗪酸本身更有效，几乎没有毒性。但是，该途径中涉及的其他细胞成分并未受到影响。据我们所知，这是关于哌嗪酸在该途径中的抑制特性的首次报道。因此，该分子可以作为研究刺猬信号的有用工具。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.08.008
• 作为产物：
  描述：

  1,2-双(叔丁氧基羰基)六氢哒嗪-3-羧酸 、 溴甲苯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以83%的产率得到1,2,3-Pyridazinetricarboxylic acid, tetrahydro-, 1,2-bis(1,1-dimethylethyl) 3-(phenylmethyl) ester
  参考文献：
  名称：

  哌嗪酸衍生物抑制刺猬信号通路中的Gli1。

  摘要：

  哌嗪酸是一种非蛋白质氨基酸，存在于复杂的次生代谢产物和天然肽类物质中，在基于细胞的测定中已显示出刺猬信号通路中Gli1表达的下调。进一步的结构活性关系研究表明，哌嗪酸的酰胺衍生物比哌嗪酸本身更有效，几乎没有毒性。但是，该途径中涉及的其他细胞成分并未受到影响。据我们所知，这是关于哌嗪酸在该途径中的抑制特性的首次报道。因此，该分子可以作为研究刺猬信号的有用工具。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.08.008

文献信息

• Piperazic acid derivatives inhibit Gli1 in Hedgehog signaling pathway
  作者：Harleen Khatra、Jayanta Kundu、Pragya Paramita Khan、Indranil Duttagupta、Sankha Pattanayak、Surajit Sinha

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.08.008

  日期：2016.9

  natural substances, has shown down regulation of Gli1 expression in Hedgehog signaling pathway in cell based assays. Further structure activity relationship study indicated that amide derivatives of piperazic acid are more potent than piperazic acid itself, with little to no toxicity. However, other cellular components involved in the pathway were not affected. To the best of our knowledge, this is the first

  哌嗪酸是一种非蛋白质氨基酸，存在于复杂的次生代谢产物和天然肽类物质中，在基于细胞的测定中已显示出刺猬信号通路中Gli1表达的下调。进一步的结构活性关系研究表明，哌嗪酸的酰胺衍生物比哌嗪酸本身更有效，几乎没有毒性。但是，该途径中涉及的其他细胞成分并未受到影响。据我们所知，这是关于哌嗪酸在该途径中的抑制特性的首次报道。因此，该分子可以作为研究刺猬信号的有用工具。