3-氯-4-甲基苯基异氰酸酯 | 28479-22-3

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 氰酸酯/异氰酸酯
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-氯-4-甲基苯基异氰酸酯
• 中文别名: 3-氯-4-甲基异氰酸苯酯；异氰酸3-氯-4-甲基苯酯
• 英文名称: 2-chloro-4-isocyanato-1-methylbenzene
• 英文别名: 3-chloro-4-methylphenyl isocyanate；4-methyl-3-chlorophenyl isocyanate；3-chloro-4-methylbenzene isocyanate；3-Chlor-4-methyl-phenylisocyanat
• CAS: 28479-22-3
• 化学式: C₈H₆ClNO
• mdl: MFCD00013858
• 分子量: 167.595
• InChiKey: UKTKKMZDESVUEE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  20-24℃
• 沸点：
  107 °C/3 mmHg (lit.)
• 密度：
  1.224 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  229 °F
• LogP：
  3.78
• 物理描述：
  3-chloro-4-methylphenyl isocyanate appears as a colorless liquid with an acrid odor. Denser than water. Contact may irritate skin, eyes and mucous membranes. Toxic by ingestion, inhalation and skin absorption. Used to make other chemicals.
• 稳定性/保质期：
  如果遵照规格使用和储存，则不会分解，未有已知危险反应。避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  29.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  6.1
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S23,S26,S36/37,S45
• 危险类别码：
  R42,R20/21/22,R36/37/38
• WGK Germany：
  1
• 海关编码：
  2929109000
• 危险品运输编号：
  UN 2206 6.1/PG 3
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  6.1
• 储存条件：
  冷藏保存

SDS

1.1 产品标识符
: 3-氯-4-甲基苯基异氰酸酯
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
急性毒性, 经口 (类别4)
急性毒性, 吸入 (类别4)
急性毒性, 经皮 (类别4)
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
呼吸敏化作用 (类别1)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
危害类型象形图
信号词 危险
危险申明
H302 吞咽有害。
H312 皮肤接触有害。
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H332 吸入有害。
H334 吸入可能导致过敏或哮喘病症状或呼吸困难。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/ 烟/ 气体/ 烟雾/ 蒸汽/ 喷雾。
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
P285 如通风不足，须戴呼吸防护面罩。
措施
P301 + P312 如果吞下去了: 如感觉不适，呼救解毒中心或看医生。
P302 + P352 如果在皮肤上: 用大量肥皂和水淋洗。
P304 + P340 如果吸入: 将患者移到新鲜空气处休息,并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如进入眼睛：用水小心清洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出
隐形眼镜。继续冲洗。
P322 具体措施(见本标签上提供的急救指导)。
P330 漱口。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/ 就诊。
P342 + P311 如有呼吸系统病症：呼叫解毒中心或医生。
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物
催泪

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C8H6ClNO
分子式
: 167.59 g/mol
分子量
成分 浓度
3-Chloro-p-tolyl isocyanate
-
化学文摘编号(CAS No.) 28479-22-3
EC-编号 249-050-7
根据相应法规，无需披露具体组份。

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
在眼睛接触的情况下
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
如果误服
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
灼伤感：, 咳嗽, 喘息, 喉炎, 呼吸短促, 头痛, 恶心, 呕吐
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 氯化氢气体
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。 将人员撤离到安全区域。
6.2 环境预防措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
用惰性吸附材料吸收并当作危险废品处理。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止吸入蒸汽和烟雾。
一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
建议的贮存温度： 2 - 8 °C
对湿度敏感 充气操作和储存
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
人身保护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 液体
颜色: 无色
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
107 °C 在 4 hPa - lit.
g) 闪点
109 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
1.224 g/cm3 在 25 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) 分配系数：n-辛醇/水
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
防潮。
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
会引起过敏性呼吸系统反应。
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 误吞对人体有害。
皮肤 如果通过皮肤被吸收是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
灼伤感：, 咳嗽, 喘息, 喉炎, 呼吸短促, 头痛, 恶心, 呕吐
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: 2236 国际海运危规: 2236 国际空运危规: 2236
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 3-CHLORO-4-METHYLPHENYL ISOCYANATE, LIQUID (3-Chloro-p-tolyl isocyanate)
国际海运危规: 3-CHLORO-4-METHYLPHENYL ISOCYANATE, LIQUID (3-Chloro-p-tolyl isocyanate)
国际空运危规: 3-Chloro-4-methylphenyl isocyanate, liquid (3-Chloro-p-tolyl isocyanate)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 6.1 国际海运危规: 6.1 国际空运危规: 6.1
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: II 国际海运危规: II 国际空运危规: II
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

化学性质

本品为固体，易溶于氯苯溶液，并且遇水分解。

用途

3-氯-4-甲基苯基异氰酸酯是除草剂绿麦隆的中间体。

生产方法

制备时，在反应釜中加入氯苯并冷却。通入一定量的光气后，将3-氯-4-甲基苯胺的氯苯溶液滴加至反应釜内，搅拌完毕后再继续搅拌一段时间。随后，将物料转移至热反应釜，并再次通入光气，缓慢升温。过程中会释放大量氯化氢和光气，经冷凝后用氯苯吸收尾气并进入尾气处理系统。继续通入光气直至物料变为透明液体为止，然后通过氮气赶尽残留的氯化氢及过量的光气至无明显气体时为终点。最后将物料移至脱溶釜中进行脱溶以获得成品。

类别

有毒物品

可燃性危险特性

可燃；燃烧会产生有毒氯化物和氧化氮气体

储运特性

应储存在通风、低温干燥的库房内，并与氧化剂、酸类及食品分开储存运输。

灭火剂

干粉、砂土、泡沫或二氧化碳

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氯-4-甲基苯基异氰酸酯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1,3-双(3-氯-4-甲基苯基)脲
  参考文献：
  名称：

  三乙胺还原中间体异氰酸酯简单高效合成二芳基脲

  摘要：

  从芳胺和三光气以三乙胺作为中间体异氰酸酯的还原剂合成了三十种对称的二芳基脲衍生物，收率中等至极好。重要的是，部分产物可以在没有柱色谱的情况下以几乎定量的收率收集。在温和的反应条件下，该过程可以容忍广泛的官能团。化合物的结构通过NMR、MS和X-射线晶体学分析确定。

  DOI：

  10.3184/174751913x13663925002708
• 作为产物：
  描述：

  绿麦隆 在 盐酸 、 potassium chloride 作用下， 生成 3-氯-4-甲基苯基异氰酸酯 、 二甲胺
  参考文献：
  名称：

  Kinetics and mechanism of hydrolysis of phenylureas

  摘要：

  苯脲的水解受到温度、pH值和缓冲液浓度的影响。动力学证据表明，标题反应的初始产物苯异氰酸酯是通过一个两性离子中间体形成的。根据pH值和缓冲液浓度，两性离子可以通过三条平行路径产生：在低pH值下，特定酸–广义碱催化作用，随后通过广义碱缓慢地去质子化一个氮原子；在高pH值下，特定碱–广义酸催化作用，随后通过广义酸缓慢地质子化一个氮原子；在中等pH值下，反应通过缓冲液促进的质子开关进行。具有双功能的酸–碱缓冲液如HCO3−/CO32−、H2PO4−/HPO42−和CH3COOH/CH3COO−是非常高效的催化剂。在高缓冲液浓度以及pH值<3或>12时，两性离子的分解是速率决定步骤。这些结果与最近发表的不同途径的论文中讨论的结果相关联。

  DOI：

  10.1039/b205850b

文献信息

• 4-((4-取代芳基-2-嘧啶基)氨基)苯甲酰肼衍生物及其制备方法和应用
  申请人：厦门大学

  公开号：CN107056713A

  公开（公告）日：2017-08-18

  4‑((4‑取代芳基‑2‑嘧啶基)氨基)苯甲酰肼衍生物及其制备方法和应用，涉及肿瘤药物。制备方法：制备中间体对胍基苯甲酸乙酯硝酸盐；制备中间体1‑(取代芳基)‑3‑(二甲氨基)‑2‑丙烯‑1‑酮；制备中间体4‑((4‑取代芳基‑2‑嘧啶基)氨基)苯甲酸乙酯；制备中间体4‑((4‑取代芳基‑2‑嘧啶基)氨基)苯甲酰肼；制备4‑((4‑取代芳基‑2‑嘧啶基)氨基)苯甲酰肼衍生物。一类4‑((4‑取代芳基‑2‑嘧啶基)氨基)苯甲酰肼衍生物用于制备治疗或预防肿瘤相关疾病的药物中的用途。具有显著的抑制肿瘤细胞生长和诱导肿瘤细胞凋亡的作用，可用于制备治疗或预防肿瘤相关疾病的药物。
• Synthesis and biological evaluation of (3/4-(pyrimidin-2-ylamino)benzoyl)-based hydrazine-1-carboxamide/carbothioamide derivatives as novel RXRα antagonists
  作者：Jingbo Qin、Jie Liu、Chunxiao Wu、Jianwen Xu、Bowen Tang、Kaiqiang Guo、Xiaohui Chen、Weihao Liu、Tong Wu、Hu Zhou、Meijuan Fang、Zhen Wu

  DOI：10.1080/14756366.2020.1740692

  日期：2020.1.1

  the expression and biological function of retinoid X receptor alpha (RXRα) have a key role in the development of cancer. Potential modulators of RXRα as anticancer agents are explored in growing numbers of studies. A series of (4/3-(pyrimidin-2-ylamino)benzoyl)hydrazine-1-carboxamide/carbothioamide derivatives are synthesised and evaluated for anticancer activity as RXRα antagonists in this study. Among

  类维生素A X受体α（RXRα）的表达和生物学功能异常改变在癌症的发展中具有关键作用。越来越多的研究探索了RXRα作为抗癌剂的潜在调节剂。合成了一系列（4 / 3-（嘧啶-2-基氨基）苯甲酰基）肼-1-羧酰胺/碳硫酰胺衍生物，并在本研究中评估了其作为RXRα拮抗剂的抗癌活​​性。在所有合成的化合物中，6A均显示出强大的拮抗剂活性（半数最大有效浓度（EC50）= 1.68±0.22 µM），对人癌细胞HepG2和A549细胞的强抗增殖活性（50％的细胞存活率（IC50）抑制） <10 µM），并且在正常细胞（如LO2和MRC-5细胞）中具有低细胞毒性（IC50值> 100 µM）。进一步的生物测定表明，6A以剂量依赖性方式抑制9-cis-RA诱导的活性，并以亚微摩尔亲和力（Kd = 1.20×10-7 M）选择性结合RXRα-=LΒD。6A诱导时间和剂量依赖性的多聚ADP-核糖聚合酶裂解，并
• Isoindole-imide compounds and compositions comprising and methods of using the same
  申请人：Muller W. George

  公开号：US20070049618A1

  公开（公告）日：2007-03-01

  This invention relates to isoindole-imide compounds, and pharmaceutically acceptable salts, solvates, stereoisomers, and prodrugs thereof. Methods of use, and pharmaceutical compositions of these compounds are disclosed.

  这项发明涉及异吲哚-亚胺化合物，以及它们的药物可接受的盐、溶剂化物、对映异构体和前药。这些化合物的使用方法和药物组合物已经公开。
• [EN] ISOINDOLIN-1-ONE COMPOUNDS AS KINASE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSES D'ISOINDOLINE-1-ONE UTILISES EN TANT QU'INHIBITEURS DE KINASE
  申请人：ABBOTT LAB

  公开号：WO2004108672A1

  公开（公告）日：2004-12-16

  Compounds having the formula, (I) are useful for inhibiting protein tyrosine kinases. The present invention also discloses methods of making the compounds and compositions containing the compounds.

  具有公式(I)的化合物对于抑制蛋白酪氨酸激酶是有用的。本发明还公开了制造这些化合物的方法以及包含这些化合物的组合物。
• Renin inhibitors
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：US08138168B1

  公开（公告）日：2012-03-20

  The invention relates to compounds having the formulae: wherein the variables are as defined herein. The invention further relates to methods of making and using these compounds, and pharmaceutical compositions, kits and articles of manufacture comprise the compounds.

  这项发明涉及具有以下式的化合物： 其中变量如本文所定义。该发明还涉及制备和使用这些化合物的方法，以及包含这些化合物的药物组合物、试剂盒和制造物品。