5-benzyl-2-phenylthiazol-4(5H)-one | 1514678-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-benzyl-2-phenylthiazol-4(5H)-one
• 英文别名: 5-Benzyl-2-phenyl-1,3-thiazol-4-one
• CAS: 1514678-18-2
• 化学式: C₁₆H₁₃NOS
• 分子量: 267.351
• InChiKey: GLFZUFVRVMIELV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  54.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1E)-1,4-pentadienylbenzene 、 5-benzyl-2-phenylthiazol-4(5H)-one 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 2,6-二甲基-2,5-环己二烯-1,4-二酮 、 (R)-1-(2,6-bis(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-8,9,10,11,12,13,14,15-octahydrodinaphtho[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]dioxaphosphepin-4-yl)-7-(trifluoromethyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline 、 邻氟苯甲酸 作用下， 以 氘代甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  钯催化 1,4-戊二烯与 5H-Thiazol-4-one 的不对称烯丙基 C-H 烷基化反应选择性合成 5-烷基化噻唑烷酮

  摘要：

  1,4-戊二烯与 5 H -thiazol-4-ones 的钯催化、对映选择性烯丙基 C-H 烷基化已被开发出来。在手性亚磷酰胺配体的钯配合物和非手性布朗斯台德酸的协同催化下，从高水平的烯丙基 C-H 烷基化中获得了范围广泛的带有含硫叔手性中心的取代 5 H-噻唑-4-酮。产率和对映选择性。烷基和芳基 1,4-戊二烯分别产生直链和支链烯丙基化产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01697
• 作为产物：
  描述：

  乙基2-溴-3-苯丙酸酯 、 硫代苯甲酰胺 在 吡啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以81%的产率得到5-benzyl-2-phenylthiazol-4(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化 1,4-戊二烯与 5H-Thiazol-4-one 的不对称烯丙基 C-H 烷基化反应选择性合成 5-烷基化噻唑烷酮

  摘要：

  1,4-戊二烯与 5 H -thiazol-4-ones 的钯催化、对映选择性烯丙基 C-H 烷基化已被开发出来。在手性亚磷酰胺配体的钯配合物和非手性布朗斯台德酸的协同催化下，从高水平的烯丙基 C-H 烷基化中获得了范围广泛的带有含硫叔手性中心的取代 5 H-噻唑-4-酮。产率和对映选择性。烷基和芳基 1,4-戊二烯分别产生直链和支链烯丙基化产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01697

文献信息

• Dipeptide-Based Chiral Tertiary Amine-Catalyzed Asymmetric Conjugate Addition Reactions of 5<i>H</i>-Thiazol/Oxazol-4-Ones
  作者：Jiangtao Li、Shuai Qiu、Xinyi Ye、Bo Zhu、Hongjun Liu、Zhiyong Jiang

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02384

  日期：2016.12.2

  Highly enantio- and chemo-selective 1,4-conjugate addition process of 5H-thiazol-4-ones with maleimides or 1,4-naphthoquinones, and 5H-oxazol-4-ones with maleimides were performed under a dipeptide-based tertiary amine (DP-UAA) catalyst. A series of valuable N,S- and N,O-containing heterocyclic compounds with excellent enantio- and disastereo-selectivities (up to >99% ee, > 20:1 dr) were attained.

  在基于二肽的基础上，对5 H-噻唑-4-酮与马来酰亚胺或1,4-萘醌和5 H-恶唑-4-酮与马来酰亚胺进行高度对映和化学选择性的1,4-共轭加成过程叔胺（DP-UAA）催化剂。获得了一系列有价值的含N，S和N，O的杂环化合物，它们具有出色的对映选择性和灾难选择性（高达> 99％ee，> 20：1 dr）。
• Cation Control of Diastereoselectivity in Iridium-Catalyzed Allylic Substitutions. Formation of Enantioenriched Tertiary Alcohols and Thioethers by Allylation of<i>5H</i>-Oxazol-4-ones and<i>5H</i>-Thiazol-4-ones
  作者：Wenyong Chen、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/ja410650e

  日期：2014.1.8

  corresponding magnesium enolates with high diastereoselectivity. The allylation of substituted 5H-oxazol-4-ones provides rapid access to enantioenriched tertiary α-hydroxy acid derivatives unavailable through Mo-catalyzed allylic substitution. The allylation of substituted 5H-thiazol-4-ones provides a novel method to synthesize enantioenriched tertiary thiols and thioethers. The observed cation effect implies

  我们报告了由金属环铱配合物催化的取代 5H-恶唑-4-酮和 5H-噻唑-4-酮的高度非对映选择性和对映选择性烯丙基化。通过使用相应的烯醇锌，以高非对映选择性发生取代的 5H-恶唑-4-酮的对映选择性 Ir 催化烯丙基化反应；取代的 5H-噻唑-4-酮的对映选择性 Ir 催化烯丙基化与相应的镁烯醇化物一起发生，具有高非对映选择性。取代的 5H-恶唑-4-酮的烯丙基化可快速获得通过 Mo 催化的烯丙基取代无法获得的对映体富集的叔 α-羟基酸衍生物。取代的 5H-噻唑-4-酮的烯丙基化提供了一种合成富含对映体的叔硫醇和硫醚的新方法。
• Remote Stereocontrolled Construction of Vicinal Axially Chiral Tetrasubstituted Allenes and Heteroatom-Functionalized Quaternary Carbon Stereocenters
  作者：Pei Zhang、Qiuhong Huang、Yuyu Cheng、Rongshi Li、Pengfei Li、Wenjun Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03801

  日期：2019.1.18

  alcohols have been achieved in the presence of chiral phosphoric acids. The remote stereocontrolled activation protocol provides an efficient and facile approach for the construction of vicinal axially chiral tetrasubstituted allenes and heteroatom-functionalized quaternary carbon stereocenters, which expands the synthetic potential of chiral phosphoric acids.

  在手性磷酸的存在下，已经实现了分别将噻唑酮和氮杂内酯的非对映体和对映体选择性的1,8-共轭加成到由炔丙醇原位产生的对醌甲基化物中。远程立体控制的激活协议提供了一种便捷，简便的方法来构建邻位轴向手性四取代的艾伦和杂原子官能化的季碳立体中心，从而扩大了手性磷酸的合成潜力。
• 一种手性二芳基亚甲基类化合物的合成方法
  申请人：深圳市众康动保科技有限公司

  公开号：CN108658890B

  公开（公告）日：2020-06-02

  本发明属于有机化合物的合成领域，涉及一种具有手性二芳基亚甲基类的有机化合物及其合成方法。手性二芳基亚甲基类化合物的合成方法包括以下步骤：将反应原料化合物(I)和化合物(II)混合加入反应器中，加入手性磷酸催化剂，再加入反应溶剂反应，反应温度为‑40‑25℃，反应时间为20‑30h，获得化合物(III)手性二芳基亚甲基类化合物；其中，化合物(I)的化学式为：化合物(II)的化学式为：化合物(III)的化学式为:本发明原料价廉易得，反应条件温和，反应操作简单，产率较高，可广泛适用于工业化规模生产。
• Catalyst-Controlled Diastereodivergent Construction of Vicinal Sulfur-Functionalized Quaternary and Tertiary Stereocenters
  作者：Lili Zhang、Huijun Yuan、Wei Lin、Yuyu Cheng、Pengfei Li、Wenjun Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02088

  日期：2018.8.17

  with 5H-thiazol-4-ones. The reactions were enabled by two chiral complementary, nonenantiomeric catalysts to furnish a series of adducts possessing vicinal sulfur-functionalized quaternary and tertiary stereocenters in high yields with excellent asymmetric induction. Moreover, o-QMs generated in situ from o-hydroxybenzyl alcohols were also compatible.

  催化剂控制diastereodivergence用于对映选择性共轭加成的描述ö羟基苯基取代的对- QMS用5 ħ -噻唑-4-酮。两种手性互补非对映异构体催化剂可以使反应以高收率和出色的不对称诱导性提供一系列具有邻位硫官能化的季和叔立体中心的加合物。而且，由邻羟基苄基醇原位生成的邻QMs也是相容的。