4-Benzylthio-4-methylpentan-2-ol | 52053-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-Benzylthio-4-methylpentan-2-ol
• 英文别名: 4-benzylsulfanyl-4-methyl-pentan-2-ol；4-benzylsulfanyl-4-methylpentan-2-ol
• CAS: 52053-47-1
• 化学式: C₁₃H₂₀OS
• 分子量: 224.367
• InChiKey: NNXSCAGJFLVNMG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.47
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Benzylthio-4-methylpentan-2-ol 生成 2-Methyl-2,4-pentandithiol
  参考文献：
  名称：

  有机硫化学。二、1,3-二噻烷的高度立体选择性反应。不稳定非对映异构体的逆热力学形成

  摘要：

  用 DCl 处理 cis-4,6-二甲基-1,3dithiane (1) 的锂衍生物几乎完全（超过 99%）得到赤道 2-氘代化合物 (1a)，用碘甲烷处理完全得到赤道甲基化合物(r-2,cis-6,cis-4trimethyl-1,3-dithiane, 2) 和羰基化合物（甲醛、丙酮和新戊醛）处理得到至少 99.8% 异构体纯度的赤道甲醇 (4) . 用HCl处理赤道2-甲基化合物2的锂衍生物仅产生相应的轴向异构体3（r-2，反-4，反-G-三甲基-1，3-二噻烷）；上面提到的赤道甲醇、r-2-叔丁基-cis-4,cis-6-dimethyl-1,3dithiane 和cis-2,4,4,6-tetramethyl 会发生类似的逆热力学平衡-1,3-二噻烷，这表明中间体 2-二噻吩基锂化合物非常倾向于在赤道位置具有金属。这种偏好的高度（超过 6 kcal/mol）表明是立体电子而不是简单的空间效应的操作。2

  DOI：

  10.1021/ja00813a026
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-3戊烯-2-酮 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 生成 4-Benzylthio-4-methylpentan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  有机硫化学。二、1,3-二噻烷的高度立体选择性反应。不稳定非对映异构体的逆热力学形成

  摘要：

  用 DCl 处理 cis-4,6-二甲基-1,3dithiane (1) 的锂衍生物几乎完全（超过 99%）得到赤道 2-氘代化合物 (1a)，用碘甲烷处理完全得到赤道甲基化合物(r-2,cis-6,cis-4trimethyl-1,3-dithiane, 2) 和羰基化合物（甲醛、丙酮和新戊醛）处理得到至少 99.8% 异构体纯度的赤道甲醇 (4) . 用HCl处理赤道2-甲基化合物2的锂衍生物仅产生相应的轴向异构体3（r-2，反-4，反-G-三甲基-1，3-二噻烷）；上面提到的赤道甲醇、r-2-叔丁基-cis-4,cis-6-dimethyl-1,3dithiane 和cis-2,4,4,6-tetramethyl 会发生类似的逆热力学平衡-1,3-二噻烷，这表明中间体 2-二噻吩基锂化合物非常倾向于在赤道位置具有金属。这种偏好的高度（超过 6 kcal/mol）表明是立体电子而不是简单的空间效应的操作。2

  DOI：

  10.1021/ja00813a026

文献信息

• Sulfur participation in solvolysis involving four-membered ring intermediates
  作者：Ernest L. Eliel、William H. Pearson、Linda M. Jewell、Anthony G. Abatjoglou、William R. Kenan

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)85465-4

  日期：1980.1

  Neighboring group participation via four-membered ring intermediates resulting in complete rearrangement occurs in the methanolysis of R1R2C(SCH2C6H5)CH2CH(R3)OTs when R1=R2=R3=Me and when R1=R2=Me, R3=H. No rearrangement is found for R1=R2=R3=H or R1=R2=H, R3=Me. The case of R1=Me, R2=R3=H is intermediate.

  当R 1 = R 2 = R 3 = Me时，在R 1 R 2 C（SCH 2 C 6 H 5）CH 2 CH（R 3）OTs的甲醇分解中，经由四元环中间体的相邻基团参与导致完全重排。当R 1＝ R 2＝ Me时，R 3＝ H。对于R 1＝ R 2＝ R 3＝ H或R 1＝ R 2＝ H，R 3＝ Me ，没有发现重排。R 1 = Me，R 2的情况= R 3 = H是中间的。