2,6-二(噻吩-2-基)苯胺 | 1415512-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 中文名称: 2,6-二(噻吩-2-基)苯胺
• 英文名称: 2,6-di(thiophen-2-yl)aniline
• 英文别名: 2,6-dithiophen-2-ylaniline
• CAS: 1415512-67-2
• 化学式: C₁₄H₁₁NS₂
• 分子量: 257.38
• InChiKey: STUDUHGPWGTOMX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  390.6±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.278±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  82.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-二碘邻羟基苯醛 、 2,6-二(噻吩-2-基)苯胺 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 {N-[2,6-bis(thiophen-2-yl)phenyl]-4,6-diiodosalicylaldiminato-κ²-N,O}methylpyridinenickel(II)
  参考文献：
  名称：

  非对称催化剂中弱相邻基团相互作用控制链行走

  摘要：

  一项理论和实验相结合的研究表明，相邻组的弱吸引力相互作用如何强烈促进链行走和链转移。这解释了之前观察到的在乙烯聚合中通过 [κ2-N,O-{2,6-(3',5'-R2C6H3)2C6H3-N=C(H)-(3,5-X ,Y-2-O-C6H2)}NiCH3(吡啶)]，即远程取代基 R = CH3 的超支化低聚物与 R = CF3 的高分子量聚乙烯。从完整的机理考虑，烷基烯烃配合物与水杨醛二氨基氧供体顺式增长的链被确定为关键物种。通过在该物种中插入来替代乙烯链增长，单体脱位形成顺式 β-agostic 复合物提供了进入支链和链转移途径的途径。这种单体的释放通过远端芳环与金属中心的弱 η2 配位促进和竞争，仅在足够富电子芳基的情况下有效。具有其他弱配位呋喃和噻吩基序的催化剂强调了这种控制链行走的概念，它们提供了每 1000 个碳原子具有 >120 个支链的高度支化低聚物。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b08975
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二溴苯胺 、 噻吩-2-硼酸频哪醇酯 在 三苯基膦 、 potassium hydroxide 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 120.0h， 以10%的产率得到2,6-二(噻吩-2-基)苯胺
  参考文献：
  名称：

  非对称催化剂中弱相邻基团相互作用控制链行走

  摘要：

  一项理论和实验相结合的研究表明，相邻组的弱吸引力相互作用如何强烈促进链行走和链转移。这解释了之前观察到的在乙烯聚合中通过 [κ2-N,O-{2,6-(3',5'-R2C6H3)2C6H3-N=C(H)-(3,5-X ,Y-2-O-C6H2)}NiCH3(吡啶)]，即远程取代基 R = CH3 的超支化低聚物与 R = CF3 的高分子量聚乙烯。从完整的机理考虑，烷基烯烃配合物与水杨醛二氨基氧供体顺式增长的链被确定为关键物种。通过在该物种中插入来替代乙烯链增长，单体脱位形成顺式 β-agostic 复合物提供了进入支链和链转移途径的途径。这种单体的释放通过远端芳环与金属中心的弱 η2 配位促进和竞争，仅在足够富电子芳基的情况下有效。具有其他弱配位呋喃和噻吩基序的催化剂强调了这种控制链行走的概念，它们提供了每 1000 个碳原子具有 >120 个支链的高度支化低聚物。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b08975

文献信息

• SYNTHESIS OF RANDOM COPOLYMERS OF 2,6-DI(THIOPHEN-2-YL)ANILINE AND 2,2'-(THIOPHEN-2,5-DIYL)DIANILINE WITH ANILINE AND ITS EVALUATION IN ORGANIC SOLAR CELLS
  作者：I.A JESSOP、P.P ZAMORA、F.R DÍAZ、M.A DEL VALLE、J.C BERNEDE

  DOI：10.4067/s0717-97072014000100031

  日期：——
• CHEMICAL SYNTHESIS AND CHARACTERIZATION OF POLYANILINE DERIVATIVES: SUBSTITUENT EFFECT ON SOLUBILITY AND CONDUCTIVITY
  作者：E ORTEGA、F ARMIJO、I JESSOP、M. A DEL VALLE、F. R DIAZ

  DOI：10.4067/s0717-97072013000400010

  日期：——

  Polyanilines have different macroscopic properties according to the substituent incorporated into their monomers. Being conducting polymers, one of these properties is conductivity, which may increase or decrease depending on the substituent and its position in the chain. This work is focused on the modification of aniline monomers, which characteristics will vary, enabling thus the effect of the substituent on the respective polymer to be studied. For this purpose monomers substituted with methoxy and bromine, which are commercially available, and thiophenes were prepared using Suzuki and Ullman reactions. It was found that all polymers have conductivities of the order of 10(-6) S.cm(-1) or less. This demonstrated the performed substitutions had a negative effect on conductivity (although would facilitate their use in solar cells) as compared to aniline (PANI). These modifications also improve the solubility of the respective polymers, as most were more soluble than PANI.