4-(2,2-bis(hydroxymethyl)-5-oxopyrrolidin-1-yl)-3-isobutylbenzoic acid | 1391713-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(2,2-bis(hydroxymethyl)-5-oxopyrrolidin-1-yl)-3-isobutylbenzoic acid
• 英文别名: 4-[2,2-Bis(hydroxymethyl)-5-oxopyrrolidin-1-yl]-3-(2-methylpropyl)benzoic acid
• CAS: 1391713-24-8
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₅
• 分子量: 321.373
• InChiKey: HNXQEEDHFSWJOE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  98.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-amino-3-(2-methylprop-1-enyl) benzoate 在 sodium tetrahydroborate 、 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 、 三氯化磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 62.0h， 生成 4-(2,2-bis(hydroxymethyl)-5-oxopyrrolidin-1-yl)-3-isobutylbenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Pyrrolidinobenzoic acid inhibitors of influenza virus neuraminidase: The hydrophobic side chain influences type A subtype selectivity

  摘要：

  Neuraminidase (NA) plays a critical role in the life cycle of influenza virus and is a target for new therapeutic agents. A series of influenza neuraminidase inhibitors with the pyrrolidinobenzoic acid scaffold containing lipophilic side chains at the C3 position have been synthesized and evaluated for influenza neuraminidase inhibitory activity. The size and geometry of the C3 side chains have been modified in order to investigate structure-activity relationships. The results indicated that size and geometry of the C3-side chain are important for selectivity of inhibition against N1 versus N2 NA, important type A influenza variants that infect man, including the highly lethal avian influenza. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.05.001