7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,12,12,12-Tridecafluoro-5-iodo-dodecan-2-one | 116486-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,12,12,12-Tridecafluoro-5-iodo-dodecan-2-one
• 英文别名: 7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,12,12,12-Tridecafluoro-5-iodododecan-2-one
• CAS: 116486-79-4
• 化学式: C₁₂H₁₀F₁₃IO
• 分子量: 544.095
• InChiKey: HZDGOKRVCJTBKX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  278.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.732±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-已烯-2-酮 、 全氟己基碘烷 在 四氯化钛 、 锌 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以15%的产率得到7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,12,12,12-Tridecafluoro-5-iodo-dodecan-2-one
  参考文献：
  名称：

  钛催化的全氟烷基碘加成到烯烃中

  摘要：

  在催化量的原位生成的Ti 0的存在下，全氟烷基碘化物在二甲氧基乙烷溶剂中加到烯烃中，以中等至良好的收率得到1-（正全氟烷基）-2-碘代烷烃。含有溴或酯取代基的1-烯烃，1-炔烃和烯烃与正全氟烷基碘的产率为1：1。含有酮或醇基团的1-烯烃给出了1：1加合物的低收率。1：1的加合物的还原很容易完成，整个过程适合于一瓶法。用二烯丙基醚，以良好的产率获得四氢呋喃衍生物。该反应被对-二硝基苯完全抑制，而部分被加尔维诺尔抑制。提出了单电子转移机理。

  DOI：

  10.1016/0022-1139(94)03102-6

文献信息

• Triethylborane-induced stereoselective radical addition of perfluoroalkyl iodides to acetylenes
  作者：Yoshihiro Takeyama、Yoshifumi Ichinose、Koichiro Oshima、Kiitiro Utimoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99190-1

  日期：——

  acetylenes bearing a variety of substituents with perfluoroalkyl iodides in the presence of a catalytic amount of triethylborane provides the corresponding perfluoroalkenes in good to excellent yields. The addition of perfluoroalkyl iodides to olefins is also described.

  在催化量的三乙基硼烷的存在下，用全氟烷基碘处理带有各种取代基的末端或内部乙炔，可以以良好或极好的收率得到相应的全氟烯烃。还描述了将全氟烷基碘化物加到烯烃中。
• Addition reactions of F-alkyl iodides to carbon-carbon double bonds promoted by metallic tin(0)-metal salt systems
  作者：Manabu Kuroboshi、Takashi Ishihara

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)82786-4

  日期：1988.5

  -alkyl iodides readily reacted with a variety of alkenes in methanol at room temperature under the influence of metallic tin(0)-silver(I) acetate of metallic tin(0)-copper(I) chloride to afford the corresponding addition products, - alkylated iodides, in good to excellent yields. This addition reaction was also promoted by the use of a metallic tin(0)- aluminium(0) reagent, though gentle heating was

  -在室温下，在金属锡（0）-氯化铜（I）的乙酸金属锡（0）-乙酸银（I）的作用下，烷基碘化物容易与各种烯烃在甲醇中反应，得到相应的加成产物，-烷基化碘化物，收率良好至优异。通过使用金属锡（0）-铝（0）试剂也可以促进这种加成反应，尽管需要缓慢加热以使反应进行。
• Ishihara, Takashi; Kuroboshi, Manabu, Synthetic Communications, 1989, vol. 19, # 9-10, p. 1611 - 1618
  作者：Ishihara, Takashi、Kuroboshi, Manabu

  DOI：——

  日期：——
• A Room Temperature Kharasch Reaction Catalyzed by Pd(0) in a Heterogeneous Aqueous System
  作者：Dai Motoda、Hidenori Kinoshita、Hiroshi Shinokubo、Koichiro Oshima

  DOI：10.1002/1615-4169(200206)344:3/4<261::aid-adsc261>3.0.co;2-7

  日期：2002.6

  The palladium-catalyzed Kharasch reaction of alkenes and alkynes is enhanced by the use of a heterogeneous aqueous system, without the use of hydrophilic co-solvents or phase transfer catalysts. The Pd(0)-catalyzed reaction of terminal alkenes with bromotrichloromethane in water goes to completion within 2 h at room temperature, whereas no reaction occurs in benzene otherwise under the same conditions. The Pd(0) catalyst in aqueous me la a so effects the radical addition of iodoperfluoroalkanes toward terminal alkenes and alkynes at room temperature.
• TAKEYAMA, YOSHIHIRO;ICHINOSE, YOSHIFUMI;OSHIMA, KOICHIRO;UTIMOTO, KIITIRO, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N4, C. 3159-3162
  作者：TAKEYAMA, YOSHIHIRO、ICHINOSE, YOSHIFUMI、OSHIMA, KOICHIRO、UTIMOTO, KIITIRO

  DOI：——

  日期：——