methyl 6-O-[3,6-di-O-(α-D-mannopyranosyl)-α-D-mannopyranosyl]-3-O-(α-D-mannopyranosyl)-α-D-mannopyranoside | 80738-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 6-O-[3,6-di-O-(α-D-mannopyranosyl)-α-D-mannopyranosyl]-3-O-(α-D-mannopyranosyl)-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: methyl 3-O-(α-D-mannopyranosyl)-6-O-<3,6-di-O-(α-D-mannopyranosyl)-α-D-mannopyranosyl>-α-D-mannopyranoside；Man(a1-3)[Man(a1-6)]Man(a1-6)[Man(a1-3)]a-Man1Me；(2S,3S,4S,5S,6R)-2-[[(2R,3R,4S,5S,6S)-6-[[(2R,3R,4S,5S,6S)-3,5-dihydroxy-6-methoxy-4-[(2R,3S,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]methoxy]-3,5-dihydroxy-4-[(2R,3S,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]methoxy]-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 80738-56-3
• 化学式: C₃₁H₅₄O₂₆
• 分子量: 842.754
• InChiKey: WRANTRBKCZPJCI-QICZUULBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -9.5
• 重原子数：
  57
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  416
• 氢给体数：
  16
• 氢受体数：
  26

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,4-di-O-acetyl-6-O-[2,4-di-O-acetyl-3,6-di-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl)-α-D-mannopyranosyl]-3-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-α-D-mannopyranosyl)-α-D-mannopyranoside 在 吡啶 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 methyl 6-O-[3,6-di-O-(α-D-mannopyranosyl)-α-D-mannopyranosyl]-3-O-(α-D-mannopyranosyl)-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  一种有效合成“完全碳水化合物” mannodendrimers的方法。

  摘要：

  糖三苯甲基醚与糖1,2-O-（1-氰基）亚乙基衍生物的糖基化作用（三苯甲基-氰基亚乙基缩合）已用于合成结合Manalpha1-> 3（Manalpha1- -> 6）人的结构图案。用于组装这些寡糖的收敛合成策略是基于使用已经带有该结构基序的糖基受体和/或糖基供体。前者以ManalphaOMe，Manalpha1-> 3ManalphaOMe和Manalpha1-> 3（Manalpha1-> 6）ManalphaX的单和二三苯醚表示，其中X = OMe或SEt。关键的糖基供体是通过正交Helferich糖基化制备的过乙酰化的1,2-O-（1-氰基）亚乙基-3,6-二-O-（α-D-甘露吡喃糖基）-β-D-甘露吡喃糖（1）。在已知的1中，2-O-（1-氰基）亚乙基-β-D-甘露吡喃糖与四-O-乙酰基-α-D-甘露吡喃糖基溴化物，然后进行O-乙酰化。甲基6-O-三苯甲基-α-D-甘露糖吡喃糖苷和甲基3

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20021004)8:19<4412::aid-chem4412>3.0.co;2-f

文献信息

• An easy access to a 3,6-branched mannopentaoside bearing one terminal [1-13C]-labeled D-mannopyranose residue
  作者：P. I. Abronina、L. V. Backinowsky、A. A. Grachev、S. L. Sedinkin、N. N. Malysheva

  DOI：10.1007/s11172-005-0396-z

  日期：2005.5

  Methyl 2,4-di-O-benzoyl-α-D-mannopyranoside was used as a key intermediate in the synthesis of 3,6-branched mannopentaoside bearing one terminal D-[1-13C]mannopyranose residue, viz., methyl 6-O-[3,6-di-O-(α-D-mannopyranosyl)-α-D-mannopyranosyl)-3-O-α -D-[1-13C]mannopyranosyl}-α-D-mannopyranoside.

  甲基 2,4-di-O-苯甲酰-α-D-甘露糖吡喃苷被用作合成3,6-分支甘露五糖的重要中间体，该糖具有一个末端的 D-[1-13C]甘露糖残基，即甲基 6-O-[3,6-di-O-(α-D-甘露糖苷)-α-D-甘露糖苷]-3-O-α-D-[1-13C]甘露糖苷}-α-D-甘露糖苷。
• Reconstruction of glycan chains of glycoprotein
  作者：Tomoya Ogawa、Kikuo Sasajima

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92346-4

  日期：1981.1

  Synthetic routes to the branching mannopentaoside 4 and mannohexaoside 5 are described employing properly protected mannobioside 13 as a key intermediate.

  描述了使用适当保护的甘露糖苷13作为关键中间体来合成分支甘露糖苷4和甘露六糖苷5的途径。
• JPS5754199A
  申请人：——

  公开号：JPS5754199A

  公开（公告）日：1982-03-31
• An Efficient Approach towards the Convergent Synthesis of “Fully-Carbohydrate” Mannodendrimers
  作者：Leon V. Backinowsky、Polina I. Abronina、Alexander S. Shashkov、Alexey A. Grachev、Nikolay K. Kochetkov、Sergey A. Nepogodiev、J. Fraser Stoddart

  DOI：10.1002/1521-3765(20021004)8:19<4412::aid-chem4412>3.0.co;2-f

  日期：2002.10.4

  one equivalent of the donor 1 gave rise to the isomeric tetrasaccharide derivatives, Manalpha1-->3(Manalpha1-->6)Manalpha1-->6ManalphaOMe and Manalpha1-->3(Manalpha1-->6)Manalpha1-->3ManalphaOMe, respectively. The latter derivative was further mannosylated at the remaining 6-O-trityl acceptor site to give the protected pentasaccharide Manalpha1-->3(Manalpha1-->6)Manalpha1-->3(Manalpha1-->6)ManalphaOMe

  糖三苯甲基醚与糖1,2-O-（1-氰基）亚乙基衍生物的糖基化作用（三苯甲基-氰基亚乙基缩合）已用于合成结合Manalpha1-> 3（Manalpha1- -> 6）人的结构图案。用于组装这些寡糖的收敛合成策略是基于使用已经带有该结构基序的糖基受体和/或糖基供体。前者以ManalphaOMe，Manalpha1-> 3ManalphaOMe和Manalpha1-> 3（Manalpha1-> 6）ManalphaX的单和二三苯醚表示，其中X = OMe或SEt。关键的糖基供体是通过正交Helferich糖基化制备的过乙酰化的1,2-O-（1-氰基）亚乙基-3,6-二-O-（α-D-甘露吡喃糖基）-β-D-甘露吡喃糖（1）。在已知的1中，2-O-（1-氰基）亚乙基-β-D-甘露吡喃糖与四-O-乙酰基-α-D-甘露吡喃糖基溴化物，然后进行O-乙酰化。甲基6-O-三苯甲基-α-D-甘露糖吡喃糖苷和甲基3