1-benzyl-4-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-5-((4-(trifluoromethyl)phenyl)ethynyl)-1H-1,2,3-triazole | 1414870-96-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-benzyl-4-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-5-((4-(trifluoromethyl)phenyl)ethynyl)-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 1-Benzyl-4-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-5-[2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]ethynyl]triazole
• CAS: 1414870-96-4
• 化学式: C₂₅H₁₅F₆N₃
• 分子量: 471.405
• InChiKey: CXZYFPBUKFWQRU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-乙炔基-α,α,α-三氟甲苯 、 苄基叠氮 在 1,5-二氮杂双环[4.3.0]壬-5-烯 、 氧气 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以52%的产率得到1-benzyl-4-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-5-((4-(trifluoromethyl)phenyl)ethynyl)-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  CuII催化5-炔基三唑的氧化形成。

  摘要：

  在Cu（OAc）2·H2O催化下的醇溶剂中，有机叠氮化物和末端炔烃可以在室温，O2气氛，室温下氧化偶联，生成5-炔基-1,2,3-三唑（炔基三唑）。几个小时。1,5-二氮杂双环[4.3.0] non-5-ene（DBN）的参与是必不可少的，没有它，氧化还原中性偶联反而会继续产生5-H-1,2,3-三唑（protiotriazole）作为主要产品。因此，DBN将末端炔烃与有机叠氮化物之间的氧化还原中性偶合（铜催化的“喀哒”反应）生成丙三唑的反应转换为氧化反应，从而生成炔基三唑。有机碱DBN可以有效地促进铜（II）催化的末端炔烃或乙炔铜（I）的氧化，被有机叠氮化物拦截以生成炔基三唑。

  DOI：

  10.1002/asia.201901581

文献信息

• Copper-Catalysed Multicomponent Click Synthesis of 5-Alkynyl 1,2,3-Triazoles under Ambient Conditions
  作者：Francisco Alonso、Yanina Moglie、Gabriel Radivoy、Miguel Yus

  DOI：10.1055/s-0031-1290445

  日期：——

  Copper(I) oxide has been found to effectively catalyse the multicomponent click synthesis of fully substituted 5-alkynyl 1,2,3-triazoles from organic halides, sodium azide, and terminal alkynes in methanol under ambient conditions.
• Cu ^II ‐Catalyzed Oxidative Formation of 5‐Alkynyltriazoles
  作者：Peiye Liu、Christopher J. Brassard、Justin P. Lee、Lei Zhu

  DOI：10.1002/asia.201901581

  日期：2020.2.3

  to an oxidation reaction that results in alkynyltriazole. The organic base DBN is effective in accelerating the copper(II)-catalyzed oxidation of terminal alkyne or copper(I) acetylide, which is intercepted by an organic azide to produce alkynyltriazole. The proposed mechanistic model suggests that the selectivity between alkynyl- and protiotriazole, and other acetylide or triazolide oxidation products

  在Cu（OAc）2·H2O催化下的醇溶剂中，有机叠氮化物和末端炔烃可以在室温，O2气氛，室温下氧化偶联，生成5-炔基-1,2,3-三唑（炔基三唑）。几个小时。1,5-二氮杂双环[4.3.0] non-5-ene（DBN）的参与是必不可少的，没有它，氧化还原中性偶联反而会继续产生5-H-1,2,3-三唑（protiotriazole）作为主要产品。因此，DBN将末端炔烃与有机叠氮化物之间的氧化还原中性偶合（铜催化的“喀哒”反应）生成丙三唑的反应转换为氧化反应，从而生成炔基三唑。有机碱DBN可以有效地促进铜（II）催化的末端炔烃或乙炔铜（I）的氧化，被有机叠氮化物拦截以生成炔基三唑。