N-Benzoylglycin-(N'-aethoxycarbonyl)-amid | 39970-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-Benzoylglycin-(N'-aethoxycarbonyl)-amid
• 英文别名: hippuroyl-carbamic acid ethyl ester；Hippuroyl-carbamidsaeure-aethylester；ethyl N-(2-benzamidoacetyl)carbamate
• CAS: 39970-13-3
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₄
• 分子量: 250.254
• InChiKey: IVPJDNAXWSTLES-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  84.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  马尿酸乙酯 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 乙醚 作用下， 生成 N-Benzoylglycin-(N'-aethoxycarbonyl)-amid
  参考文献：
  名称：

  Ohlsson; Bobeck, Svensk Kemisk Tidskrift, 1941, vol. 53, p. 281

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Preparations and Reactions of<i>N</i>-Benzoyl- and<i>N</i>-Ethoxycarbonylcarbodiimides
  作者：Oyo Mitsunobu、Masazumi Tomari、Hiroo Morimoto、Toshio Sato、Michio Sudo

  DOI：10.1246/bcsj.45.3607

  日期：1972.12

  The reaction of N-benzoyl-N-t-butylthiourea with either diethyl azodicarboxylate or azodibenzoyl resulted in the formation of benzoyl-t-butylcarbodiimide in 84% and 48% yields, respectively. Dehydrosulfurization of various thioureas was also effected with mercuribenzamide. Benzoyl- or ethoxycarbonylcarbodiimides were obtained in over 80% yields. The reaction of benzoyl-t-butylcarbodiimide with one equivalent each of N-benzoylglycine and glycine ethyl ester led to the formation of N1-benzoyl-N2-t-butyl-N3-(ethoxycarbonyl)methylguanidine in a good yield, no N-benzoylglycylglycine ethyl ester being isolated. When benzoyW-butylcarbodiimide was allowed to react with benzoic acid, dibenzimide and t-butyl isocyanate were formed. Similarly, N-ethoxycarbonylbenzamide and N-benzoylglycine(N′-ethoxycarbonyl)amide were prepared in good yields.

  N-苯酰-N-叔丁基硫脲与二乙酰肼二酸酯或苯甲酰二氮杂环反应，分别形成了苯酰-叔丁基氰二甲基脲，产率为84%和48%。不同的硫脲与汞苯酰胺反应也实现了脱硫反应，获得了苯酰氰二甲基脲或乙氧羰基氰二甲基脲，产率均超过80%。苯酰-叔丁基氰二甲基脲与各1当量的N-苯酰甘氨酸和乙酯甘氨酸反应，形成了N1-苯酰-N2-叔丁基-N3-(乙氧羰基)甲基鸟氨酸，产率良好，没有分离到N-苯酰甘氨酸甘氨酸乙酯。当苯酰-叔丁基氰二甲基脲与苯甲酸反应时，形成了二苯并脲和叔丁基异氰酸酯。类似地，N-乙氧羰基苯酰胺和N-苯酰甘氨酸(N′-乙氧羰基)胺也以良好产率制备。