3-氯-5-氟-2,2,2-三氟苯乙酮 | 845823-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-氯-5-氟-2,2,2-三氟苯乙酮
• 英文名称: 1-(3-chloro-5-fluorophenyl)-2,2,2-trifluoroethan-1-one
• 英文别名: 3'-Chloro-5'-fluoro-2,2,2-trifluoroacetophenone；1-(3-chloro-5-fluorophenyl)-2,2,2-trifluoroethanone
• CAS: 845823-07-6
• 化学式: C₈H₃ClF₄O
• 分子量: 226.558
• InChiKey: TXTHWHNRQBDOSA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氯-5-氟-2,2,2-三氟苯乙酮 在 三乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 40.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  富电子双功能亚氨基正膦促进三氟甲基芳基酮亚胺对映选择性有机催化加成硝基甲烷

  摘要：

  开发了具有 SPhos 或 BIDIME 膦单元的硫脲基亚氨基正膦 (BIMP) 有机催化剂，并成功应用于硝基甲烷与N的不对称加成反应-Boc 保护的三氟甲基芳基酮亚胺。α-三氟甲基 β-硝基胺的分离产率为 40-82%，对映选择性为 80-95%。对 BIMP 催化活性的仔细评估表明，通过手性 1,2-氨基醇衍生的硫脲-有机叠氮化物与富电子膦的施陶丁格反应得到的催化剂，促进了氟化酮亚胺上的氮杂-亨利反应最高的对映选择性，导致胺具有高达 95% ee 的四取代立体中心。反应也在克规模上进行，没有损失对映选择性。

  DOI：

  10.1002/adsc.202201297

文献信息

• Practical, Broadly Applicable, α-Selective, <i>Z</i>-Selective, Diastereoselective, and Enantioselective Addition of Allylboron Compounds to Mono-, Di-, Tri-, and Polyfluoroalkyl Ketones
  作者：Farid W. van der Mei、Changming Qin、Ryan J. Morrison、Amir H. Hoveyda

  DOI：10.1021/jacs.7b05011

  日期：2017.7.5

  accessible unsaturated organoboron compounds serve as reagents. Transformations were performed with 0.5-2.5 mol % of a boron-based catalyst, generated in situ from a readily accessible valine-derived aminophenol and a Z- or an E-γ-substituted boronic acid pinacol ester. With a Z organoboron reagent, additions to trifluoromethyl and polyfluoroalkyl ketones proceeded in 80-98% yield, 97:3 to >98:2 α:γ selectivity

  已经开发了一种用于对映选择性合成氟代烷基取代的 Z-高烯丙基叔醇的实用方法。可以用含有多氟-、三氟-、二氟-和单氟烷基以及芳基、杂芳基、烯基、炔基或烷基取代基的酮进行反应。容易获得的不饱和有机硼化合物用作试剂。使用 0.5-2.5 mol% 的硼基催化剂进行转化，该催化剂由易于获得的缬氨酸衍生氨基苯酚和 Z-或 E-γ-取代的硼酸频哪醇酯原位生成。使用 Z 有机硼试剂，以 80-98% 的收率、97:3 至 >98:2 α:γ 选择性、>95:5 Z:E 选择性和 81:19 至 >99 进行添加到三氟甲基和多氟烷基酮： 1 对映体比率。与与未取代的烯丙基硼酸频哪醇酯的反应形成鲜明对比的是，添加到具有单或二氟甲基的酮中也具有高度的对映选择性。当使用 E-烯丙基硼酸酯化合物时，转化同样有效并且具有 α 和 Z 选择性，但对映选择性较低。在某些情况下，相反的对映异构体受到青睐（高达 4:96
• Asymmetric Arylation of 2,2,2-Trifluoroacetophenones Catalyzed by Chiral Electrostatically-Enhanced Phosphoric Acids
  作者：Jie Ma、Steven R. Kass

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00900

  日期：2018.5.4

  A series of highly reactive metal-free chiral phosphoric acids possessing positively charged phosphonium ion substituents are reported and have been applied to Friedel–Crafts alkylations of indoles and 2,2,2-trifluoromethyl aryl ketones. These catalysts are orders-of-magnitude more active and have similar or better enantioselectivities than their noncharged analogues. High tolerance to a range of substrates

  据报道，一系列具有带正电的phospho离子取代基的高反应性，无金属的手性磷酸已被用于吲哚和2,2,2-三氟甲基芳基酮的弗瑞德-克拉夫茨烷基化反应。这些催化剂比不带电荷的类似物活性高几个数量级，并具有相似或更好的对映选择性。还观察到对具有吸电子和给电子取代基的一系列基材具有高耐受性。
• [EN] AROMATIC SULFINATES AND SULFONYL HALIDES, AND THE PREPARATION THEREOF<br/>[FR] SULFINATES ET HALOGENURES DE SULFONYLE AROMATIQUES, ET LEUR PREPARATION.
  申请人：INST NAT POLYTECH GRENOBLE

  公开号：WO2008009816A2

  公开（公告）日：2008-01-24

  [EN] The invention relates to aromatic sulfinates and sulfonyl halides, and to the preparation thereof. The halides and the sulfinates are respectively of formulae Ar-Z- (CF₂) _n-CFR^f-SO₂Y (I) and [Ar-Z- (CF₂) _n-CFR^f-SO₂] _m M wherein Z is a sulfide, sulfinyl or sulfonyl group; n is 0 or 1; Rf is F or a perfluoroalkyl group; Ar is an aromatic grouping; Y is Cl, Br or F; M is H, an alkaline metal, an alkaline-earth metal cation, a trivalent or tetravalent metal cation, or an organic cation. The sulfinates can be used for the preparation of sulfonyl halides which can be used for producing sulfonates and sulfonylimidides as salts for an electrolyte.
  [FR] L'invention concerne des suif inates et des halogénures de sulfonyle aromatiques, et leur préparation. Les halogénures et les sulfinates répondent respective¬ ment aux formules Ar-Z- (CF₂) _n-CFR^f-SO₂Y (I) et [Ar-Z- (CF₂) _n-CFR^f-SO₂] _m M dans lesquelles Z représente un groupe sulfure, sulfinyle, sulfonyle; n est 0 ou 1; Rf représente F ou groupe perf luoroalkyle; Ar représente un groupement aromatique; Y représente Cl, Br ou F; M représente H, un cation de métal alcalin, un cation de métal alcalino-terreux, un cation de métal trivalent ou tétravalent, ou un cation organique. Les sulfinates sont utiles pour la préparation des halogénures de sulfonyle, qui sont utiles pour l'élaboration de sulfonates et de suif onylimidures utiles comme sels pour un électrolyte.