1-benzo[1,3]dioxol-5-yl-5-piperidino-pent-1-en-3-one; hydrochloride | 35566-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 1-benzo[1,3]dioxol-5-yl-5-piperidino-pent-1-en-3-one; hydrochloride
• 英文别名: 1-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-5-piperidino-pent-1-en-3-on; Hydrochlorid；1-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-5-piperidin-1-ylpent-1-en-3-one;hydrochloride
• CAS: 35566-44-0
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₃*ClH
• 分子量: 323.82
• InChiKey: BYLMBTPMSWBYTP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氨基安替比林 、 1-benzo[1,3]dioxol-5-yl-5-piperidino-pent-1-en-3-one; hydrochloride 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以72%的产率得到1,5-di(antipyrin-4-ylamino)-5-(3,4-methylenedioxyphenyl)pentan-3-one
  参考文献：
  名称：

  酮曼尼希碱在一些新型功能化2-吡唑啉合成中的效用

  摘要：

  苯乙烯基酮基曼尼希碱2已被用作合成2-吡唑啉的前体，2-吡唑啉在C-3处具有碱性侧链，在C-5处具有酚类曼尼希碱。用苯肼处理双（苯乙烯基酮基）6a和8a得到双（3-官能化的2-吡唑啉）7和9。苯乙烯基酮基10和4-氨基安替比林之间的氨基转移反应生成12，后者与哌嗪反应生成13。Ñ所述的-Nitrosation秒-Mannich碱基15A - d随后还原性环化，得到2-吡唑啉17a – d。酮基14b已用于合成在C-3处具有酚类曼尼希碱的2-吡唑啉，并与3,5-二甲基-1 H-吡唑反应得到23。研究了3-甲基-1-苯基-2-吡唑啉-5-酮与双（曼尼希碱）25的烷基化反应。

  DOI：

  10.1002/jhet.3055

文献信息

• Utility of Ketonic Mannich Bases in Synthesis of Some New Functionalized 2-Pyrazolines
  作者：Elsayed M. Afsah、Eman M. Keshk、Abdel-Rahman H. Abdel-Rahman、Najla F. Jomah

  DOI：10.1002/jhet.3055

  日期：2018.1

  piperazine to give 13. N‐Nitrosation of the sec‐Mannich bases 15a–d followed by reductive cyclization affords 2‐pyrazolines 17a–d. The keto base 14b has been used for the synthesis of 2‐pyrazolines having a phenolic Mannich base at C‐3 and its reaction with 3,5‐dimethyl‐1H‐pyrazole affords 23. The alkylation of 3‐methyl‐1‐phenyl‐2‐pyrazolin‐5‐one with the bis(Mannich base) 25 was investigated.

  苯乙烯基酮基曼尼希碱2已被用作合成2-吡唑啉的前体，2-吡唑啉在C-3处具有碱性侧链，在C-5处具有酚类曼尼希碱。用苯肼处理双（苯乙烯基酮基）6a和8a得到双（3-官能化的2-吡唑啉）7和9。苯乙烯基酮基10和4-氨基安替比林之间的氨基转移反应生成12，后者与哌嗪反应生成13。Ñ所述的-Nitrosation秒-Mannich碱基15A - d随后还原性环化，得到2-吡唑啉17a – d。酮基14b已用于合成在C-3处具有酚类曼尼希碱的2-吡唑啉，并与3,5-二甲基-1 H-吡唑反应得到23。研究了3-甲基-1-苯基-2-吡唑啉-5-酮与双（曼尼希碱）25的烷基化反应。