(2S,3S)-3-Amino-4-oxo-azetidine-2-carboxylic acid dimethylamide | 84208-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-3-Amino-4-oxo-azetidine-2-carboxylic acid dimethylamide
• 英文别名: (2S,3S)-3-amino-N,N-dimethyl-4-oxoazetidine-2-carboxamide
• CAS: 84208-17-3
• 化学式: C₆H₁₁N₃O₂
• 分子量: 157.172
• InChiKey: VHQOPWFIHJILJF-IMJSIDKUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  75.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-3-Amino-4-oxo-azetidine-2-carboxylic acid dimethylamide 在 三氧化硫 N,N-二甲基甲酰胺络合物 、 Dowex 500W 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 sodium cis-3-<2-(2-acetamidothiazol-4-yl)-(Z)-2-methoxyiminoacetamido>-4-(N,N-dimethylcarbamoyl)-2-azetidinone-1-sulfonate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of carumonam (AMA-1080) and a related compound starting from (2R,3R)-epoxysuccinic acid.

  摘要：

  在对磺胺氟噻嗪进行化学改造的过程中，合成了几种4-氨甲酰-2-氮杂环丁酮-1-磺酸衍生物，旨在提高其抗菌活性。在这些化合物中，(3S, 4S)-3-[2-(2-氨噻唑-4-基)-(Z)-2-(1-羧基-1-甲基乙氧亚胺)乙酰氨基]-4-氨甲酰-2-氮杂环丁酮-1-磺酸(2)被发现对抗革兰氏阴性细菌具有强大的抗菌活性，结果与卡鲁莫南(1, AMA-1080; Ro 17-2301)相当。基于(2R, 3R)-环氧琥珀酸(5)这一易于获取的发酵产物，开发了高效的合成路径，以大规模制备1和2。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.3798
• 作为产物：
  描述：

  Carbamic acid, [2-[(dimethylamino)carbonyl]-4-oxo-3-azetidinyl]-,phenylmethyl ester, cis- 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (2S,3S)-3-Amino-4-oxo-azetidine-2-carboxylic acid dimethylamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of carumonam (AMA-1080) and a related compound starting from (2R,3R)-epoxysuccinic acid.

  摘要：

  在对磺胺氟噻嗪进行化学改造的过程中，合成了几种4-氨甲酰-2-氮杂环丁酮-1-磺酸衍生物，旨在提高其抗菌活性。在这些化合物中，(3S, 4S)-3-[2-(2-氨噻唑-4-基)-(Z)-2-(1-羧基-1-甲基乙氧亚胺)乙酰氨基]-4-氨甲酰-2-氮杂环丁酮-1-磺酸(2)被发现对抗革兰氏阴性细菌具有强大的抗菌活性，结果与卡鲁莫南(1, AMA-1080; Ro 17-2301)相当。基于(2R, 3R)-环氧琥珀酸(5)这一易于获取的发酵产物，开发了高效的合成路径，以大规模制备1和2。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.3798

文献信息

• 1-Sulfo-2-oxoazetidine derivatives, their production and use
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP0053816A1

  公开（公告）日：1982-06-16

  A 1-sulfo-2-oxoazetidine derivative of formula wherein R is a residue derived from an organic compound by removal of one hydrogen atom attached to a carbon atom thereof; R' is an amino group which may optionally be , acylated or protected; X is hydrogen or methoxy, and methods of producing said compound (I) which may be written as follows or wherein the symbols have the same meanings as respectively defined above. The compound (I) has improved antimicrobial and β-lactamase-inhibitory activities and is of value as drugs for human beings and domesticated animals.

  一种 1-磺基-2-氧代氮杂环丁烷衍生物，其式中，R 是有机化合物的残基，通过去除连接到其碳原子上的一个氢原子而得到；R'是氨基，可任选被酰化或保护；X 是氢或甲氧基，以及生产所述化合物 (I) 的方法，其可如下写法或其中的符号分别具有与上述定义相同的含义。 该化合物 (I) 具有更好的抗菌活性和β-内酰胺酶抑制活性，具有作为人类和驯养动物药物的价值。
• US4550105A
  申请人：——

  公开号：US4550105A

  公开（公告）日：1985-10-29
• US4675397A
  申请人：——

  公开号：US4675397A

  公开（公告）日：1987-06-23
• US4665067A
  申请人：——

  公开号：US4665067A

  公开（公告）日：1987-05-12
• US4782147A
  申请人：——

  公开号：US4782147A

  公开（公告）日：1988-11-01