2,3-dihydro-1H-pyrrolo<2,3-a>carbazole | 90012-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2,3-dihydro-1H-pyrrolo<2,3-a>carbazole
• 英文别名: 1,2,3,10-Tetrahydropyrrolo[2,3-a]carbazole
• CAS: 90012-99-0
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂
• 分子量: 208.263
• InChiKey: AUDQOIAKAWXIKU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  27.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2,3a,10-Tetrahydro-3H-pyrrolo[2,3-a]carbazol-10b-ol 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙二醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2,3-dihydro-1H-pyrrolo<2,3-a>carbazole
  参考文献：
  名称：

  Bosch, Joan; Amat, Mercedes; Domingo, Antonio, Heterocycles, 1984, vol. 22, # 3, p. 561 - 564

  摘要：

  DOI：

文献信息

• NEW ORGANIC COMPOUNDS HAVING OPIOID PROPERTIES
  申请人：THE VICTORIA UNIVERSITY OF MANCHESTER

  公开号：EP0312539A1

  公开（公告）日：1989-04-26
• [EN] NEW ORGANIC COMPOUNDS HAVING OPIOID PROPERTIES
  申请人：THE VICTORIA UNIVERSITY OF MANCHESTER

  公开号：WO1988000193A1

  公开（公告）日：1988-01-14

  (EN) New echiboline derivatives with opioid properties of formula (I), wherein R represents a hydrocarbon rest. These are made by dealkylating corresponding 6-alkoxy-9-methyl-10-substituted echibolines, thereby converting the 6-alkoxy group to a 6-hydroxy group, especially using boron tribromide as dealkylating reagent. Specific examples are 6-hydroxy-9,10-dimethyl-echiboline, 6-hydroxy-9-methyl-10-allyl-echiboline and 6-hydroxy-9-methyl-10-cyclopropylmethyl-echiboline. The compounds may be in free base or salt form, and be incorporated as active ingredient into pharmaceutical compositions. Also, the corresponding 6-alkoxy-9-methyl-10-substituted echiboline derivatives as useful novel intermediates, which may be be made from a 6-alkoxy-9-methyl-echiboline by (A) reaction with a reagent which introduces the desired substituent into 10-position or (B) acylating to introduce the substituent R-CO- into the 10-position and reducing the acyl group to RCH2-.(FR) Nouveaux dérivés d'échiboline présentant des propriétés opioïdes et correspondant à la formule (I) dans laquelle R représente un résidu d'hydrocarbure. Ces dérivés sont obtenus par désalkylation d'échibolines 6-alkoxy-9-méthyl-10-substituées correspondantes, consistant à convertir le groupe 6-alkoxy en un groupe 6-hydroxy, en utilisant notamment du tribromure de bore en tant que réactif de désalkylation. La 6-hydroxy-9,10-diméthyl-échiboline, la 6-hydroxy-9-méthyl-10-allyl-échiboline et la 6-hydroxy-9-méthyl-10-cyclopropylméthyl-échiboline représentent des exemples spécifiques. Les composés peuvent être sous la forme d'une base libre ou d'un sel et être incorporés en tant qu'ingrédients actifs dans des compositions pharmaceutiques. De même, les dérivés d'échiboline 6-alkoxy-9-méthyl-10-substituée correspondants constituent de nouveaux produits intermédiaires utiles, pouvant être obtenus à partir d'une 6-alkoxy-9-méthyl-échiboline (A) par réaction avec un réactif introduisant le substituant désiré en position 10 ou (B) par acylation afin d'introduire le substituant R-CO- en position 10 et par réduction du groupe acyle en RCH2-.
• Bosch, Joan; Amat, Mercedes; Domingo, Antonio, Heterocycles, <hi>1984</hi>, vol. 22, # 3, p. 561 - 564
  作者：Bosch, Joan、Amat, Mercedes、Domingo, Antonio

  DOI：——

  日期：——