N-[(2S,3R,4R,5R,6R)-2-(8-Hydrazinocarbonyl-octyloxy)-5-hydroxy-6-hydroxymethyl-4-((2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-pyran-3-yl]-acetamide | 81685-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-[(2S,3R,4R,5R,6R)-2-(8-Hydrazinocarbonyl-octyloxy)-5-hydroxy-6-hydroxymethyl-4-((2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-pyran-3-yl]-acetamide
• 英文别名: 8-Hydrazinocarbonyloctyl 2-acetamido-2-deoxy-3-O-(beta-D-galactopyranosyl)-alpha-D-galactopyranoside；N-[(2S,3R,4R,5R,6R)-2-(9-hydrazinyl-9-oxononoxy)-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-4-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-3-yl]acetamide
• CAS: 81685-33-8
• 化学式: C₂₃H₄₃N₃O₁₂
• 分子量: 553.607
• InChiKey: WWUWALZQRPDIRT-HFSZFDKXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.4
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  243
• 氢给体数：
  9
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (8-Methoxycarbonyloctyl)-<2-acetamido-2-desoxy-3-O-β-D-galactopyranosyl-α-D-galactopyranosid> 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以96%的产率得到N-[(2S,3R,4R,5R,6R)-2-(8-Hydrazinocarbonyl-octyloxy)-5-hydroxy-6-hydroxymethyl-4-((2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-pyran-3-yl]-acetamide
  参考文献：
  名称：

  嵌段合成von O-糖肽和Anderen T抗原结构

  摘要：

  摘要在原位异构化条件下，2-叠氮基-4,6-二-O-苯甲酰基-2-脱氧-3-O-（2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-d -（半乳糖吡喃糖基）-α-d-半乳糖吡喃糖基溴与1-丝氨酸和1-苏氨酸衍生物的反应性羟基高选择性地直接反应，形成α-糖苷连接的产物。因此，更容易获得包含1-丝氨酸和1-苏氨酸的糖肽。二糖嵌段也可以与其他反应性羟基化合物偶联，以得到包含T受体的化合物。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85006-5

文献信息

• Synthesis of tumor antigenic determinant
  申请人：Chembiomed, Ltd.

  公开号：US04767845A1

  公开（公告）日：1988-08-30

  Processes are provided for the synthesis of the human T-antigenic determinant 2-acetamido-2-deoxy-3-O-(.beta.-D-galactopyranosyl)-.alpha.-D-galactopyran oside containing an .alpha.-O-glycosidically linked bridging arm O--(CH.sub.2).sub.n COR. The determinant is coupled to carrier molecules to form artificial T-antigens, and to insoluble supports to form T-immunoadsorbents. The artifical T-antigen is shown to elicit a delayed type hypersensitivity reaction as a diagnostic for the presence of cancer in humans.

  提供一种合成人类T抗原决定元的过程，该决定元包含2-乙酰氨基-2-脱氧-3-O-(β-D-半乳糖苷)-α-D-半乳糖苷，其中包含一个α-O-糖苷化桥臂O-(CH2)nCOR。该决定元与载体分子偶联形成人造T抗原，并与不溶性支持物结合形成T免疫吸附剂。显示人造T抗原能引起延迟型超敏反应，作为检测人类癌症存在的诊断方法。
• Method to detect T-antigen delayed hypersensitivity
  申请人：Chembiomed Ltd.

  公开号：US04855126A1

  公开（公告）日：1989-08-08

  Processes are provided for the synthesis of the human T-antigenic determinant 2-acetamido-2-deoxy-3-O-(.beta.-D-galactopyranosyl)-.alpha.-D-galactopyran oside containing an .alpha.-O-glycosidically linked bridging arm O--(CH.sub.2).sub.n COR. The determinant is coupled to carrier molecules to form artificial T-antigens, and to insoluble supports to form T-immunoadsorbents. The artificial T-antigen is shown to elicit a delayed type hypersensitivity reaction as a diagnostic for the presence of cancer in humans.

  提供了用于合成人类T-抗原决定因子2-乙酰胺基-2-脱氧-3-O-(β-D-半乳糖苷)-α-D-半乳糖苷的过程，其中包含一个α-O-糖苷键连接的桥接臂O-(CH2)nCOR。该决定因子与载体分子偶联形成人工T-抗原，并与不溶性支持物质结合形成T-免疫吸附剂。已证明人工T-抗原能引起延迟型超敏反应，作为诊断人类癌症存在的指标。
• US4767845A
  申请人：——

  公开号：US4767845A

  公开（公告）日：1988-08-30
• US4794176A
  申请人：——

  公开号：US4794176A

  公开（公告）日：1988-12-27
• US4855126A
  申请人：——

  公开号：US4855126A

  公开（公告）日：1989-08-08