N4-Benzoyl-1-(β-D-glucopyranosyl)cytosin | 53989-91-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N4-Benzoyl-1-(β-D-glucopyranosyl)cytosin
• 英文别名: 4-benzoylamino-1-β-D-glucopyranosyl-1H-pyrimidin-2-one；N4-Benzoyl-1-(β-D-glucopyranosyl)cytosine；N-[2-oxo-1-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]pyrimidin-4-yl]benzamide
• CAS: 53989-91-6
• 化学式: C₁₇H₁₉N₃O₇
• 分子量: 377.354
• InChiKey: BMNJBRIJWSQZNK-RSQMQNDGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  152
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 、 1-β,D-Glucopyranosyl-cytosin 、 9-β-D-Glucopyranosyladenin 生成 Rf(ethyl acetate) 、 N4-Benzoyl-1-(β-D-glucopyranosyl)cytosin
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Labeled nucleosides and method for their preparation
  申请人：K.U. Leuven Research & Development

  公开号：EP1186306A1

  公开（公告）日：2002-03-13

  The invention relates to a method for the chemical preparation of labeled nucleosides via an oxidative-ring-opening step and a reductive-ring-closure step starting from a labeled D-glucose nucleoside resulting in the corresponding D-ribose-nucleoside by removing the carbon atom 3 on the glucose and comprising the steps of: 1. a protection of the sugar ring hydroxyl groups, 2. a sugar-base condensation, whereby the base is a purine or a pyrimidine, 3. a deprotection of the sugar ring hydroxyl groups, 4. an oxidative-ring-opening and removal of the carbon atom 3, and 5. a reductive-ring-closure resulting in labeled D-ribose-nucleoside. The invention further relates to a compound obtainable via the method according to the invention having the formula selected from [13C,15N] labeled 6'-O-mono- or 6'-O-bis-C1-C6-alkyloxytrityl-D-glycopyranosyl nucleosides, or [13C,15N] labeled tetra-O-acetyl-D-glycopyranosyl nucleosides or [13C,15N] labeled glycopyranosyl nucleosides.

  该发明涉及一种化学制备标记核苷的方法，通过氧化环开启步骤和还原环闭合步骤，从标记的D-葡萄糖核苷开始，去除葡萄糖上的碳原子3，形成相应的D-核糖-核苷，包括以下步骤：1. 保护糖环羟基团，2. 糖基缩合，其中碱基为嘌呤或嘧啶，3. 解除糖环羟基团的保护，4. 氧化环开启和去除碳原子3，以及5. 还原环闭合，形成标记的D-核糖-核苷。该发明还涉及一种可通过该发明方法获得的化合物，其化学式选自[13C,15N]标记的6'-O-单或6'-O-双-C1-C6-烷氧三苄基-D-葡萄糖吡喃核苷，或[13C,15N]标记的四-O-乙酰基-D-葡萄糖吡喃核苷或[13C,15N]标记的葡萄糖吡喃核苷。