(6-chloro-1H-indol-2-yl)boronic acid | 1286777-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (6-chloro-1H-indol-2-yl)boronic acid
• CAS: 1286777-11-4
• 化学式: C₈H₇BClNO₂
• 分子量: 195.413
• InChiKey: BBPROCGGQYYIIS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6-chloro-1H-indol-2-yl)boronic acid 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 水 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (S)-6-bromo-N-(4-(2-carbamoylpyrrolidin-1-yl)butyl)-5’-chloro-1H,1‘H-[2,2’-biindole]-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] ANTIBIOTIC COMPOUNDS, PHARMACEUTICAL FORMULATIONS THEREOF AND METHODS AND USES THEREFOR
  [FR] COMPOSÉS ANTIBIOTIQUES, LEURS FORMULATIONS PHARMACEUTIQUES, AINSI QUE PROCÉDÉS ASSOCIÉS ET UTILISATIONS ASSOCIÉES

  摘要：

  本发明涉及式(I)的化合物，其中G1至G8如本文所定义。这些化合物是PK抑制剂，因此代表了治疗病原体感染的新方法，包括多药耐药病原体。本文披露了式(I)的化合物，包括含有式(I)的药物组合物以及它们在抗微生物感染治疗中的应用。

  公开号：

  WO2017075694A1

文献信息

• Nickel-Based Catalysts for the Selective Monoarylation of Dichloropyridines: Ligand Effects and Mechanistic Insights
  作者：Geraldo Duran-Camacho、Douglas C. Bland、Fangzheng Li、Sharon R. Neufeldt、Melanie S. Sanford

  DOI：10.1021/acscatal.4c00648

  日期：2024.5.3

  Experimental and density functional theory studies suggest that all of these data can be explained based on the reactivity of a key intermediate: a Ni0–π complex of the monoarylated product. With larger, more electron-rich trialkylphosphine ligands, this π complex undergoes intramolecular oxidative addition faster than ligand substitution by the MeCN solvent, leading to selective diarylation. In contrast, with

  本报告描述了用于二氯吡啶与含卤素（杂）芳基硼酸的 Suzuki-Miyaura 偶联的 Ni 膦催化剂的详细研究。对于大多数膦配体，这些转化提供单芳基化和二芳基化交叉偶联产物的混合物以及硼酸的竞争性低聚。然而，配体筛选表明，PPh 2 Me 和 PPh 3相对于二芳基化而言，单芳基化具有高产率和选择性，并且硼酸的竞争性低聚反应最少。关于这些反应的选择性，我们进行了几个关键的观察，包括：（1）为单芳基化提供高选择性的膦配体落在狭窄的托尔曼锥角范围内（136°至157°之间）； (2) 富电子的三烷基膦主要提供二芳基化产物，而富电子的二芳基膦和三芳基膦则有利于单芳基化； (3)二芳基化通过分子内氧化加成进行； (4)溶剂(MeCN)对于实现高单芳基化选择性起着至关重要的作用。实验和密度泛函理论研究表明，所有这些数据都可以根据关键中间体的反应性来解释：单芳基化产物的 Ni 0 –π 复合物。对于更大、更富电子的三烷基膦配体，这种
• CN116655642
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——