2-[1-(2-Fluoro-phenyl)-meth-(Z)-ylidene]-3-oxo-butyric acid methyl ester | 39561-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 2-[1-(2-Fluoro-phenyl)-meth-(Z)-ylidene]-3-oxo-butyric acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2Z)-2-[(2-fluorophenyl)methylidene]-3-oxobutanoate
• CAS: 39561-90-5
• 化学式: C₁₂H₁₁FO₃
• 分子量: 222.216
• InChiKey: WUWNQLNRXGERML-YFHOEESVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 2-[1-(2-Fluoro-phenyl)-meth-(Z)-ylidene]-3-oxo-butyric acid methyl ester 反应 5.0h， 生成 2-(2-Azido-ethoxymethyl)-4-(2-fluoro-phenyl)-6-methyl-1,4-dihydro-pyridine-3,5-dicarboxylic acid 3-ethyl ester 5-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  长效二氢吡啶类钙拮抗剂。1.结合有碱性取代基的2-烷氧基甲基衍生物。

  摘要：

  描述了一系列在2-位被碱性侧链取代的二氢吡啶，并列出了其作为钙拮抗剂的效力。发现一种化合物2-[（（2-氨基乙氧基）甲基] -4-（2-氯苯基）-3-乙氧基羰基-5-甲氧基羰基-6-甲基-1,4-二氢吡啶（17，氨氯地平）具有可比性。对硝苯地平有效，并具有30 h的消除半衰期。口服生物利用度接近100％，血液动力学反应起效缓慢，效果持久。已经制备了两种对映异构体，并且发现大部分活性与（-）异构体18有关。对17的相似类似物进行的X射线晶体学研究表明，两者之间存在弱氢键侧链氧和质子在环氮上。

  DOI：

  10.1021/jm00159a022

文献信息

• Enantioselective Catalytic Hantzsch Dihydropyridine Synthesis
  作者：Xinyue Hu、Long Chen、Hongye Li、Qifan Xu、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1021/acscatal.2c05888

  日期：2023.5.19

  obtained through the asymmetric catalytic cascade reaction between 3-amino-2-butenoates and (Z)-2-arylidene-3-oxobutanoates. The N,N′-dioxide/NiII or NdIII complex catalysts were disclosed to be efficient, furnishing a variety of the products, including drugs like nitrendipine, nimodipine, and felodipine, in high yields (up to 99% yield) with excellent enantioselectivities (up to 99% ee). Two enantiomers

  通过 3-amino-2-butenoates 和 ( Z )-2-arylidene-3-oxobutanoates 之间的不对称催化级联反应，获得了带有不同酯基的光学富集的 Hantzsch 二氢吡啶。N ，N'-二氧化物/Ni II或 Nd III络合物催化剂据称是高效的，以高产率（高达 99% 的产率）和优异的性能提供多种产品，包括尼群地平、尼莫地平和非洛地平等药物对映选择性（高达 99% ee）。通过两种反应物酯基的交换，很容易得到产物的两种对映异构体。此外，还通过氧化过程提供了轴向手性 4-芳基吡啶。
• 1,4-Dihydropyridine derivatives and methods of producing the same
  申请人：FUJIREBIO INC.

  公开号：EP0488345A1

  公开（公告）日：1992-06-03

  1,4-dihydropyridine derivatives and optically active 1,4-dihydropyridine derivatives with the following formula, having vasodilating activity based on calcium antagonism, and PAF antaognism, and methods of producing the same are disclosed: wherein (*) indicates a chiral center in the case of the optically active 1,4-dihydropyridine derivatives.

  本发明公开了具有基于钙拮抗和 PAF 拮抗的血管扩张活性的下式 1,4-二氢吡啶衍生物和光学活性 1,4-二氢吡啶衍生物，以及生产这些衍生物的方法： 其中(*)表示光学活性 1,4-二氢吡啶衍生物的手性中心。
• US3939171A
  申请人：——

  公开号：US3939171A

  公开（公告）日：1976-02-17
• US3946026A
  申请人：——

  公开号：US3946026A

  公开（公告）日：1976-03-23
• US3948923A
  申请人：——

  公开号：US3948923A

  公开（公告）日：1976-04-06