9-(2-O-acetyl-3-deoxy-3-(fluorenylmethylcarbonylamino)-β-L-ribofuranosyl)-6-chloropurine | 928306-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 9-(2-O-acetyl-3-deoxy-3-(fluorenylmethylcarbonylamino)-β-L-ribofuranosyl)-6-chloropurine
• 英文别名: 9-(2-O-acetyl-3-deoxy-3-fluorenylmethylcarbonylamino-β-L-ribofuranosyl)-6-chloropurine
• CAS: 928306-73-4
• 化学式: C₂₇H₂₄ClN₅O₆
• 分子量: 549.97
• InChiKey: HIGBSWLYXSPCEL-NTPMPWFXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.21
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  137.69
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(2-O-acetyl-3-deoxy-3-(fluorenylmethylcarbonylamino)-β-L-ribofuranosyl)-6-chloropurine 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘苯二乙酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 1-(6-chloro-9H-purin-9-yl)-2-O-acetyl-1,3-dideoxy-3-(fluorenylmethylcarbonylamino)-β-L-ribofuranoic acid
  参考文献：
  名称：

  作为心脏保护剂的新型 l-腺苷类似物

  摘要：

  两个l -核苷，l -3'-amino-3'- deoxy - N 6 -二甲基腺苷( l -3'-ADMdA) 1，先前在我们的实验室合成，以及新的l -3'-amino-3'-脱氧ñ 6 -methyladenosine -5'- ñ -methyluronamide（升-3'- AM-MECA）2在缺血/再灌注模型进行了评价上的Langendorff灌注小鼠心脏。发现l -3'-ADMdA 1可增强缺血的功能恢复 (32.2 ± 3.7 cm H 2O/s % 速率压力产品，与对照的 21.3 ± 1.4 和腺苷的 30.7 ± 3.4 相比，增加了缺血性挛缩的发生时间（14.5 ± 0.9 分钟，相比之下，对照的 10.5 ± 1.0 分钟和 13.6 ± 0.6 分钟（腺苷）与腺苷相当。与功能恢复数据一致，在1例中观察到梗塞面积减少（19.1 ± 8.4，相比之下，对照组为 40

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.12.011
• 作为产物：
  描述：

  9-(2-O-acetyl-5-O-tert-butyldiphenylsilyl-3-deoxy-3-(fluorenylmethylcarbonylamino)-β-L-ribofuranosyl)-6-chloropurine 在 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以93%的产率得到9-(2-O-acetyl-3-deoxy-3-(fluorenylmethylcarbonylamino)-β-L-ribofuranosyl)-6-chloropurine
  参考文献：
  名称：

  作为心脏保护剂的新型 l-腺苷类似物

  摘要：

  两个l -核苷，l -3'-amino-3'- deoxy - N 6 -二甲基腺苷( l -3'-ADMdA) 1，先前在我们的实验室合成，以及新的l -3'-amino-3'-脱氧ñ 6 -methyladenosine -5'- ñ -methyluronamide（升-3'- AM-MECA）2在缺血/再灌注模型进行了评价上的Langendorff灌注小鼠心脏。发现l -3'-ADMdA 1可增强缺血的功能恢复 (32.2 ± 3.7 cm H 2O/s % 速率压力产品，与对照的 21.3 ± 1.4 和腺苷的 30.7 ± 3.4 相比，增加了缺血性挛缩的发生时间（14.5 ± 0.9 分钟，相比之下，对照的 10.5 ± 1.0 分钟和 13.6 ± 0.6 分钟（腺苷）与腺苷相当。与功能恢复数据一致，在1例中观察到梗塞面积减少（19.1 ± 8.4，相比之下，对照组为 40

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.12.011

文献信息

• L-nucleosides as ligands to adenosine receptors
  申请人：Gumina Giuseppe

  公开号：US20070054875A1

  公开（公告）日：2007-03-08

  Disclosed herein are compounds having Formula I, which are non-natural L-adenosine analogs. Also disclosed are their methods of making. Still further, disclosed are the uses of the disclosed compounds to treat cardiovascular disease, ischemia related injuries, and neurodegenerative diseases.

  本文披露了具有I式的化合物，这些化合物是非天然的L-腺苷类似物。还披露了它们的制备方法。更进一步地，披露了使用所披露的化合物治疗心血管疾病、缺血相关损伤和神经退行性疾病的用途。