2,3-dimethoxy-12-(phenylsulfonyl)-6,7,12,13-tetrahydro-5H-indolo[2,3-a]pyrrolo[3,4-c]carbazol-5-one | 1269632-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2,3-dimethoxy-12-(phenylsulfonyl)-6,7,12,13-tetrahydro-5H-indolo[2,3-a]pyrrolo[3,4-c]carbazol-5-one
• CAS: 1269632-43-0
• 化学式: C₂₈H₂₁N₃O₅S
• 分子量: 511.558
• InChiKey: CHBSYLCQHPWRAZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  294-296 °C
• 密度：
  1.54±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.93
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  102.42
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dimethoxy-12-(phenylsulfonyl)-6,7,12,13-tetrahydro-5H-indolo[2,3-a]pyrrolo[3,4-c]carbazol-5-one 在 potassium carbonate 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 以86%的产率得到2,3-dimethoxy-6,7,12,13-tetrahydro-5H-indolo[2,3-a]pyrrolo[3,4-c]-carbazol-5-one
  参考文献：
  名称：

  吲哚并咔唑的合成研究：星形孢菌素类似物的简便合成

  摘要：

  通过热电环化和亚磷酸三乙酯介导的氮烯插入反应合成吲哚并咔唑。staurosporinone 类似物的全合成是从市售的 2-甲基吲哚中实现的。通过使用 TRFRET 激酶测定探索了一些代表性星形孢菌素类似物的 CDK5/p25 激酶抑制潜力。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500939
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(4',5'-dimethoxy-2-nitrophenyl)-4-methyl-9-(phenylsulfonyl)carbazole-3-carboxylate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 氨 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 水 、 邻二氯苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2,3-dimethoxy-12-(phenylsulfonyl)-6,7,12,13-tetrahydro-5H-indolo[2,3-a]pyrrolo[3,4-c]carbazol-5-one
  参考文献：
  名称：

  吲哚并咔唑的合成研究：星形孢菌素糖苷配基的全合成

  摘要：

  从2-甲基吲哚开始，合成了星形孢菌素糖苷配基及其类似物，总产率为28-36％。吲哚并咔唑生物碱合成的重要关键步骤涉及电环化和腈插入反应。

  DOI：

  10.1021/ol200094b