2,2-Dimethyl-propionic acid 3-((S)-2-methyl-3-oxo-tetrahydro-pyran-2-yl)-propyl ester | 143704-09-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,2-Dimethyl-propionic acid 3-((S)-2-methyl-3-oxo-tetrahydro-pyran-2-yl)-propyl ester
• CAS: 143704-09-0
• 化学式: C₁₄H₂₄O₄
• 分子量: 256.342
• InChiKey: APJYHDIGPFVEAT-AWEZNQCLSA-N

物化性质

• 沸点：
  335.9±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.014±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.49
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-Dimethyl-propionic acid 3-((S)-2-methyl-3-oxo-tetrahydro-pyran-2-yl)-propyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 (+)-β-chlorodiisopinocampheylborane 、 Celite 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 silver carbonate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 ((2S,4aS,8aR)-4a-Methyl-octahydro-pyrano[3,2-b]pyran-2-yl)-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  与海洋聚醚毒素有关的反式融合八氢吡喃并吡喃亚基的不对称合成

  摘要：

  借助于（+）-B-氯二异opinocampheylboraned的化合物5的立体选择性还原得到具有良好选择性的6。在HMPA中用NaH对13进行分子内异Michael环化，得到14的选择性很好。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)82186-2
• 作为产物：
  描述：

  3-((S)-2-Methyl-3-oxo-tetrahydro-pyran-2-yl)-propionic acid methyl ester 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 4 A molecular sieve 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2,2-Dimethyl-propionic acid 3-((S)-2-methyl-3-oxo-tetrahydro-pyran-2-yl)-propyl ester
  参考文献：
  名称：

  与海洋聚醚毒素有关的反式融合八氢吡喃并吡喃亚基的不对称合成

  摘要：

  借助于（+）-B-氯二异opinocampheylboraned的化合物5的立体选择性还原得到具有良好选择性的6。在HMPA中用NaH对13进行分子内异Michael环化，得到14的选择性很好。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)82186-2