tert-butyl 4-(4-cyanobenzoyl)piperidine-1-carboxylate | 1609483-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tert-butyl 4-(4-cyanobenzoyl)piperidine-1-carboxylate
• CAS: 1609483-40-0
• 化学式: C₁₈H₂₂N₂O₃
• 分子量: 314.384
• InChiKey: MRUACVGSYRRKFC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  472.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.39
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  70.4
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-4-哌啶酮 在 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 tert-butyl 4-(4-cyanobenzoyl)piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过甲酰基CH键插入由甲苯磺酰and和芳香醛制备不对称酮

  摘要：

  通过将重氮化合物插入醛的甲酰基C–H键来制备酮是一种有吸引力的方法，但是结构多样化的重氮化合物的使用受到制备和安全性问题的阻碍。报道了一种由台式稳定的甲苯磺酰hydr和芳基醛合成不对称酮的简便方法。该过程可以在一个母体羰基化合物的罐中进行，只需要一种碱，而无需额外的促进剂。

  DOI：

  10.1021/ol5011714

文献信息

• Direct Aldehyde C–H Arylation and Alkylation via the Combination of Nickel, Hydrogen Atom Transfer, and Photoredox Catalysis
  作者：Xiaheng Zhang、David W. C. MacMillan

  DOI：10.1021/jacs.7b07078

  日期：2017.8.23

  A mechanism that enables direct aldehyde C–H functionalization has been achieved via the synergistic merger of photoredox, nickel, and hydrogen atom transfer catalysis. This mild, operationally simple protocol transforms a wide variety of commercially available aldehydes, along with aryl or alkyl bromides, into the corresponding ketones in excellent yield. This C–H abstraction coupling technology has

  通过光氧化还原，镍和氢原子转移催化的协同合并，已经实现了使醛C–H直接官能化的机制。这种温和的，操作简单的方案以优异的收率将多种市售醛与芳基或烷基溴一起转化为相应的酮。这项C–H抽象偶联技术已成功地应用于合成药物氟哌啶醇的权宜之计。