2'-O-(1-{3-chloro-4-[2-(4-nitrophenyl)ethoxycarbonyloxy]benzyloxy}ethyl)-3',5'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)uridine | 213548-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2'-O-(1-{3-chloro-4-[2-(4-nitrophenyl)ethoxycarbonyloxy]benzyloxy}ethyl)-3',5'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)uridine
• CAS: 213548-46-0
• 化学式: C₃₉H₅₄ClN₃O₁₃Si₂
• 分子量: 864.494
• InChiKey: KAFAPADIJFBHMG-KHWPJZDMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.66
• 重原子数：
  58.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  188.91
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-O-(1-{3-chloro-4-[2-(4-nitrophenyl)ethoxycarbonyloxy]benzyloxy}ethyl)-3',5'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)uridine 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以96%的产率得到2'-O-[1-(3-chloro-4-hydroxybenzyloxy)ethyl]-3',5'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)uridine
  参考文献：
  名称：

  核苷。第LXIII部分。缩醛作为合成寡核糖核苷酸的新的2'- O-保护功能：尿苷结构单元的合成及其相对酸稳定性的评估†

  摘要：

  各种各样的新的无环乙烯基醚（见6 - 41）已被合成通过在室温下的乙基乙烯基醚的乙烯基-交换反应使用汞（II）三氟乙酸盐作为一种高效催化剂。适当的乙烯基醚是在酸性条件下反应，用3'，5'- ø -甲硅烷保护的尿苷42到相应的2'- ø - （1-烷氧基乙基）衍生物43 - 83这给了，对于F的脱甲硅烷基-离子，高产率的尿苷2'- O-缩醛衍生物84 – 124。使用TLC和HPLC技术确定了新合成化合物在酸性和碱性条件下的相对稳定性。受保护的保护基为寡核糖核苷酸合成提供了最佳性能。有趣的是，β-取代的乙基型的非常酸稳定缩醛118 - 121和123可以由β消去过程中提供了一系列潜在的合成值的碱不稳定的乙缩醛的裂解。

  DOI：

  10.1002/hlca.19980810557
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-4-羟基苄醇 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 mercury(II) trifluoroacetate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 75.0h， 生成 2'-O-(1-{3-chloro-4-[2-(4-nitrophenyl)ethoxycarbonyloxy]benzyloxy}ethyl)-3',5'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)uridine
  参考文献：
  名称：

  核苷。第LXIII部分。缩醛作为合成寡核糖核苷酸的新的2'- O-保护功能：尿苷结构单元的合成及其相对酸稳定性的评估†

  摘要：

  各种各样的新的无环乙烯基醚（见6 - 41）已被合成通过在室温下的乙基乙烯基醚的乙烯基-交换反应使用汞（II）三氟乙酸盐作为一种高效催化剂。适当的乙烯基醚是在酸性条件下反应，用3'，5'- ø -甲硅烷保护的尿苷42到相应的2'- ø - （1-烷氧基乙基）衍生物43 - 83这给了，对于F的脱甲硅烷基-离子，高产率的尿苷2'- O-缩醛衍生物84 – 124。使用TLC和HPLC技术确定了新合成化合物在酸性和碱性条件下的相对稳定性。受保护的保护基为寡核糖核苷酸合成提供了最佳性能。有趣的是，β-取代的乙基型的非常酸稳定缩醛118 - 121和123可以由β消去过程中提供了一系列潜在的合成值的碱不稳定的乙缩醛的裂解。

  DOI：

  10.1002/hlca.19980810557