ethyl (5-(tert-butyldimethylsilanyloxymethyl)-4-methoxy-2-methoxymethoxyphenyl)acetate | 1337973-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: ethyl (5-(tert-butyldimethylsilanyloxymethyl)-4-methoxy-2-methoxymethoxyphenyl)acetate
• 英文别名: Ethyl (5-(t-butyldimethylsilanyloxymethyl)-4-methoxy-2-methoxymethoxyphenyl)-acetate；ethyl 2-[5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-4-methoxy-2-(methoxymethoxy)phenyl]acetate
• CAS: 1337973-19-9
• 化学式: C₂₀H₃₄O₆Si
• 分子量: 398.572
• InChiKey: AWQBOKPZPCIAPP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  443.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.029±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.31
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (5-(tert-butyldimethylsilanyloxymethyl)-4-methoxy-2-methoxymethoxyphenyl)acetate 在 正丁基锂 、 lithium hydroxide monohydrate 、 双氧水 、 sodium hexamethyldisilazane 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 48.62h， 生成 (R)-tert-butyl(2-methoxy-4-(methoxymethoxy)-5-(3-methylbut-3-en-2-yl)benzyloxy)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  (+)-甘草查耳酮E的立体选择性全合成

  摘要：

  (+)-甘草查耳酮 E (1) 的合成首次在 13 个步骤中由芳基溴 (6) 完成，总产率为 8%。钯催化的化合物 6 与 2-（三丁基甲锡基）乙酸乙酯的 Negishi-Reformatsky 偶联反应提供芳基乙酸酯 (5)，其通过混合酸酐形成转化为芳基乙酰胺 (4)。(S)-4-苄基-2-恶唑烷酮衍生的芳基乙酰胺 (4) 的手性辅助介导的甲基化提供了化合物 1 中的关键不对称苄基甲基。

  DOI：

  10.1007/s12272-011-0805-9
• 作为产物：
  描述：

  (5-bromo-2-methoxy-4-(methoxymethoxy)benzyloxy)(tert-butyl)dimethylsilane 、 ethyl 2-(tributylstannyl)acetate 在 二氯双(三邻甲苯膦)合钯(II) 、 zinc dibromide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 以72%的产率得到ethyl (5-(tert-butyldimethylsilanyloxymethyl)-4-methoxy-2-methoxymethoxyphenyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  (+)-甘草查耳酮E的立体选择性全合成

  摘要：

  (+)-甘草查耳酮 E (1) 的合成首次在 13 个步骤中由芳基溴 (6) 完成，总产率为 8%。钯催化的化合物 6 与 2-（三丁基甲锡基）乙酸乙酯的 Negishi-Reformatsky 偶联反应提供芳基乙酸酯 (5)，其通过混合酸酐形成转化为芳基乙酰胺 (4)。(S)-4-苄基-2-恶唑烷酮衍生的芳基乙酰胺 (4) 的手性辅助介导的甲基化提供了化合物 1 中的关键不对称苄基甲基。

  DOI：

  10.1007/s12272-011-0805-9