Sideroxylindimethylether | 56078-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: Sideroxylindimethylether
• 英文别名: 5,7-dimethoxy-2-(4-methoxyphenyl)-6,8-dimethylchromen-4-one
• CAS: 56078-80-9
• 化学式: C₂₀H₂₀O₅
• 分子量: 340.376
• InChiKey: AUQMCYGVEZAGCH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2'-hydroxy-4,4',6'-trimethoxy-3',5'-dimethylchalcone 在 碘 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以88.8 %的产率得到Sideroxylindimethylether
  参考文献：
  名称：

  C-二甲基化黄酮作为可能的潜在抗结核和抗癌药物。

  摘要：

  本研究描述了在碘作为氧化剂存在下，分子内 Oxa-Michael 将五取代酚添加到系链的烯酮中。通过在 DMSO 中使用碘加热相应的C-二甲基查耳酮，可以分离出10 种具有中等至良好收率（10a - j ，60-89%）的C-二甲基化黄酮。采用微孔板阿拉玛蓝试验（MABA）技术，测定药物对复制型结核分枝杆菌H37Rv菌株的药敏定量。两种开发化合物的灵敏度 ( 10e , 10h) 高达 6.25 g/mL。人肺腺癌细胞系 (A549) 用于抗癌研究，该研究使用 MTT 细胞增殖测定法进行。在 A549 细胞系中，四种黄酮具有抗癌活性，IC 50值在 39 和 48 μM 之间。C-二甲基化黄酮、10b（3,4-二甲氧基）、10c（2,3,4-三甲氧基）、10e（对氟）和10 g（N-甲基吲哚）在“B”环上的取代表现出良好的抗癌作用IC 50值分别为 39.17、39.21、48.43 和 43

  DOI：

  10.1002/cbdv.202201201

文献信息

• Tanaka, Nobutoshi; Murakami, Takao; Wada, Hiroshi, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1985, vol. 33, # 12, p. 5231 - 5238
  作者：Tanaka, Nobutoshi、Murakami, Takao、Wada, Hiroshi、Gutierrez, Alicia B.、Saiki, Yasuhisa、Chen, Chiu-Ming

  DOI：——

  日期：——
• <i>C‐</i> Dimethylated Flavones as Possible Potential Anti‐Tubercular and Anticancer Agents.
  作者：Hari Babu Bollikolla、Rambabu Anandam、Sampath Chinnam、Ravi Varala、Bala Murali Krishna Khandapu、Ravikumar Kapavarapu、Khasim Sharif Syed、Narasimhaswamy Dubasi、Mastan Ali Syed

  DOI：10.1002/cbdv.202201201

  日期：——

  lines (A549) were used in the anticancer study, which was carried out using the MTT cell proliferation assay. In A549 cell lines, four flavones demonstrated anticancer activity with IC50 values between 39 and 48 μM. The C-dimethylated flavones, 10b (3,4-dimethoxy), 10c (2,3,4-trimethoxy), 10e (p-fluoro) and 10g (N-methyl indole) substitutions on ring ‘B’ showed good anticancer activity with IC50 values

  本研究描述了在碘作为氧化剂存在下，分子内 Oxa-Michael 将五取代酚添加到系链的烯酮中。通过在 DMSO 中使用碘加热相应的C-二甲基查耳酮，可以分离出10 种具有中等至良好收率（10a - j ，60-89%）的C-二甲基化黄酮。采用微孔板阿拉玛蓝试验（MABA）技术，测定药物对复制型结核分枝杆菌H37Rv菌株的药敏定量。两种开发化合物的灵敏度 ( 10e , 10h) 高达 6.25 g/mL。人肺腺癌细胞系 (A549) 用于抗癌研究，该研究使用 MTT 细胞增殖测定法进行。在 A549 细胞系中，四种黄酮具有抗癌活性，IC 50值在 39 和 48 μM 之间。C-二甲基化黄酮、10b（3,4-二甲氧基）、10c（2,3,4-三甲氧基）、10e（对氟）和10 g（N-甲基吲哚）在“B”环上的取代表现出良好的抗癌作用IC 50值分别为 39.17、39.21、48.43 和 43