Sideroxylindimethylether | 56078-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: Sideroxylindimethylether
• 英文别名: 5,7-dimethoxy-2-(4-methoxyphenyl)-6,8-dimethylchromen-4-one
• CAS: 56078-80-9
• 化学式: C₂₀H₂₀O₅
• 分子量: 340.376
• InChiKey: AUQMCYGVEZAGCH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2'-hydroxy-4,4',6'-trimethoxy-3',5'-dimethylchalcone 在 碘 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以88.8 %的产率得到Sideroxylindimethylether
  参考文献：
  名称：

  C-二甲基化黄酮作为可能的潜在抗结核和抗癌药物。

  摘要：

  本研究描述了在碘作为氧化剂存在下，分子内 Oxa-Michael 将五取代酚添加到系链的烯酮中。通过在 DMSO 中使用碘加热相应的C-二甲基查耳酮，可以分离出10 种具有中等至良好收率（10a - j ，60-89%）的C-二甲基化黄酮。采用微孔板阿拉玛蓝试验（MABA）技术，测定药物对复制型结核分枝杆菌H37Rv菌株的药敏定量。两种开发化合物的灵敏度 ( 10e , 10h) 高达 6.25 g/mL。人肺腺癌细胞系 (A549) 用于抗癌研究，该研究使用 MTT 细胞增殖测定法进行。在 A549 细胞系中，四种黄酮具有抗癌活性，IC 50值在 39 和 48 μM 之间。C-二甲基化黄酮、10b（3,4-二甲氧基）、10c（2,3,4-三甲氧基）、10e（对氟）和10 g（N-甲基吲哚）在“B”环上的取代表现出良好的抗癌作用IC 50值分别为 39.17、39.21、48.43 和 43

  DOI：

  10.1002/cbdv.202201201

文献信息

• Tanaka, Nobutoshi; Murakami, Takao; Wada, Hiroshi, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1985, vol. 33, # 12, p. 5231 - 5238
  作者：Tanaka, Nobutoshi、Murakami, Takao、Wada, Hiroshi、Gutierrez, Alicia B.、Saiki, Yasuhisa、Chen, Chiu-Ming

  DOI：——

  日期：——