(S)-2-((R)-1-(naphthalen-1-yl)-3-oxo-3-phenylprop-yl)cyclohexanone | 1198082-62-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (S)-2-((R)-1-(naphthalen-1-yl)-3-oxo-3-phenylprop-yl)cyclohexanone
• 英文别名: (S)-2-((R)-1-(naphthalen-1-yl)-3-oxo-3-phenylpropyl)cyclohexanone；2-[1-(naphthalen-1-yl)-3-oxo-3-phenylpropyl]cyclohexanone
• CAS: 1198082-62-0
• 化学式: C₂₅H₂₄O₂
• 分子量: 356.464
• InChiKey: PZPJHQJVSCLKMU-GOTSBHOMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.96
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(naphthalen-1-yl)-1-phenylprop-2-en-1-one 、 环己酮 在 (S)-2-((diphenylphosphoryl)methyl)pyrrolidine 、 苯甲酸 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 72.08h， 以34%的产率得到(S)-2-((R)-1-(naphthalen-1-yl)-3-oxo-3-phenylprop-yl)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  L-脯氨酸基有机磷烷催化环己酮或环戊酮与查耳酮的不对称迈克尔加成反应

  摘要：

  来自 L-脯氨酸的有机膦催化剂被证明是一种非常有效的催化剂，用于各种查耳酮与环酮（包括环己酮和环戊酮）的不对称迈克尔加成反应。相应的加合物可以以高产率（高达 91%）和出色的对映选择性（高达 99%ee）和非对映体比率（高达 >99:1）获得。已经提出了基于 31 P NMR 和 ESI-MS 观察的可能的催化机制，用于这种有机膦催化的迈克尔加成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201609

文献信息

• C2-symmetric proline-derived tetraamine as highly effective catalyst for direct asymmetric Michael addition of ketones to chalcones
  作者：Shijun Ma、Lulu Wu、Ming Liu、Yongmei Wang

  DOI：10.1039/c2ob06897d

  日期：——

  A C2-symmetric tetraamine catalyst was developed for the asymmetric Michael addition of ketones to chalcones. The corresponding adducts 1,5-dicarbonyl compounds were obtained in good chemical yields with high levels of diastereo- and enantioselectivities (up to >99 : 1 dr and 93% ee) under mild conditions. By studying the ESI-MS of the intermediates, a proposed mechanism was disclosed.

  开发了一种C 2对称四胺催化剂，用于将酮不对称地添加到查耳酮。在温和条件下，以良好的化学收率获得了相应的加合物1,5-二羰基化合物，具有很高的非对映选择性和对映选择性（高达> 99：1 dr和93％ee）。通过研究中间体的ESI-MS，公开了一种提出的机制。
• Pyrrolidine–pyridine base catalysts for the enantioselective Michael addition of ketones to chalcones
  作者：Da-Zhen Xu、Sen Shi、Yingjun Liu、Yongmei Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2009.09.001

  日期：2009.11

  A series of pyrrolidine-pyridine base organocatalysts have been developed and 3a found to be a highly effective catalyst for the asymmetric Michael addition reactions of ketones to chalcones. The reaction generated the corresponding products 1, 5-diketones in excellent diastereoselectivities (up to >99:1 dr) and enantioselectivities (up to 100% ee). (c) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.