5-Amino-3-(5-bromo-2-chlorophenyl)-1-decylpyrazole-4-carboxamide | 1627744-64-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-Amino-3-(5-bromo-2-chlorophenyl)-1-decylpyrazole-4-carboxamide
• 英文别名: 5-amino-3-(5-bromo-2-chlorophenyl)-1-decylpyrazole-4-carboxamide
• CAS: 1627744-64-2
• 化学式: C₂₀H₂₈BrClN₄O
• 分子量: 455.826
• InChiKey: INYYCURQTVELCR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  86.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-氯苯甲酸 在 氯化亚砜 、 硫酸 、 sodium hydride 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 5-Amino-3-(5-bromo-2-chlorophenyl)-1-decylpyrazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis and Biological Evaluation of 5-Amino-1H-pyrazole-4- carboxamide Derivatives as Potential Antitumor Agents

  摘要：

  已发现腺苷脱氨酶（ADA）抑制剂具有抗肿瘤活性。本文设计、合成了 13 种潜在的腺苷脱氨酶抑制剂 5-氨基-1H-吡唑-4-甲酰胺衍生物，并对其进行了抗肿瘤活性筛选。与其他 5-氨基-1H-吡唑-4-甲酰胺衍生物相比，化合物 8e 对雌激素受体阳性的乳腺癌细胞（MCF-7）具有很强的生长抑制作用和选择性。 此外，它还表现出适当的（μM）腺苷脱氨酶抑制效力。初步的结构-活性关系表明，在吡唑分子的氮原子上加入长链分支是这些衍生物具有活性的原因。

  DOI：

  10.2174/1570180811666140115234123

文献信息

• Design, Synthesis and Biological Evaluation of 5-Amino-1H-pyrazole-4- carboxamide Derivatives as Potential Antitumor Agents
  作者：Baowei Yang、Wukun Liu、Yicheng Mei、Dandan Huang、Hai Qian、Wenlong Huang、Ronald Gust

  DOI：10.2174/1570180811666140115234123

  日期：2014.5.31

  Adenosine deaminase (ADA) inhibitors have been found to have antitumor activities. Here, thirteen potential adenosine deaminase inhibitors 5-amino-1H-pyrazole-4-carboxamide derivatives were designed, synthesized and screened for antitumor activities. Compound 8e exhibited strong growth-inhibitory effects which showed selectivity toward the estrogen receptor positive breast cancer cells (MCF-7) compared to other 5-amino-1H-pyrazole-4-carboxamide derivatives. In addition, it also exhibited appropriate (μM) adenosine deaminase inhibitory potency. Preliminary structure-activity relationships indicated that the incorporation of long chain branching on nitrogen atoms at pyrazole moiety was responsible for their activity.

  已发现腺苷脱氨酶（ADA）抑制剂具有抗肿瘤活性。本文设计、合成了 13 种潜在的腺苷脱氨酶抑制剂 5-氨基-1H-吡唑-4-甲酰胺衍生物，并对其进行了抗肿瘤活性筛选。与其他 5-氨基-1H-吡唑-4-甲酰胺衍生物相比，化合物 8e 对雌激素受体阳性的乳腺癌细胞（MCF-7）具有很强的生长抑制作用和选择性。 此外，它还表现出适当的（μM）腺苷脱氨酶抑制效力。初步的结构-活性关系表明，在吡唑分子的氮原子上加入长链分支是这些衍生物具有活性的原因。