3-氯-6-氟吡嗪 | 33097-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 3-氯-6-氟吡嗪
• 中文别名: 3-氯-6-氟哒嗪
• 英文名称: 6-chloro-3-fluoropyridazine
• 英文别名: 3-chloro-6-fluoropyridazine；3-Chlor-6-fluorpyrazin
• CAS: 33097-38-0
• 化学式: C₄H₂ClFN₂
• mdl: MFCD12547767
• 分子量: 132.525
• InChiKey: VKLXDCKTJUUITE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  243.9±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.439±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P270,P301+P312,P330
• 危险性描述：
  H302,H315,H320,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-(pyridin-2-yl)cyclobutyl)methanamine 、 3-氯-6-氟吡嗪 在 potassium carbonate 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 13.0h， 以36%的产率得到6-chloro-N-((1-(pyridin-2-yl)cyclobutyl)methyl)pyridazin-3-amine
  参考文献：
  名称：

  发现 Reldesemtiv，一种用于治疗肌肉功能受损的快速骨骼肌肌钙蛋白激活剂

  摘要：

  据报道，reldesemtiv 是一种第二代快速骨骼肌肌钙蛋白激活剂 (FSTA)，可在次最大刺激频率下增加力的产生。与第一代 FSTA tirasemtiv 相比，基于特性的高通量筛选命中1优化导致化合物具有更好的游离暴露和体内肌肉激活效力。Reldesemtiv 在 1 期临床试验中证明了肌肉力量的产生增加，目前正在临床试验中评估治疗肌萎缩侧索硬化症。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c01067
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-6-氯哒嗪 在 氢氟酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 0.5h， 以77%的产率得到3-氯-6-氟吡嗪
  参考文献：
  名称：

  发现 Reldesemtiv，一种用于治疗肌肉功能受损的快速骨骼肌肌钙蛋白激活剂

  摘要：

  据报道，reldesemtiv 是一种第二代快速骨骼肌肌钙蛋白激活剂 (FSTA)，可在次最大刺激频率下增加力的产生。与第一代 FSTA tirasemtiv 相比，基于特性的高通量筛选命中1优化导致化合物具有更好的游离暴露和体内肌肉激活效力。Reldesemtiv 在 1 期临床试验中证明了肌肉力量的产生增加，目前正在临床试验中评估治疗肌萎缩侧索硬化症。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c01067

文献信息

• Halogen-Exchange Fluorination of Aromatic Halides with HF or HF-Base
  作者：Tsuyoshi Fukuhara、Norihiko Yoneda

  DOI：10.1246/cl.1993.509

  日期：1993.3

  Heteroaromatic halides such as 2-chloropyrimidines and 2-chloropyridines, and 2,4-dinitrochlorobenzene underwent halogen-exchange fluorination with the treatment of HF or HF-base solutions to affor...

  2-氯嘧啶和2-氯吡啶等杂芳族卤化物和2,4-二硝基氯苯在HF或HF-碱溶液的处理下进行卤素交换氟化，得到...
• The proton sponge–triethylamine tris(hydrogen fluoride) system as a selective nucleophilic fluorinating reagent for chlorodiazines
  作者：Mircea Darabantu、Thierry Lequeux、Jean-Claude Pommelet、Nelly Plé、Alain Turck、Loı̈c Toupet

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01054-6

  日期：2000.8

  The proton sponge–triethylamine tris(hydrogen fluoride) mixture provides a mild and efficient fluorinating reagent for the selective introduction of a fluorine atom, by halogen exchange, into dichlorodiazines.

  质子海绵–三乙胺三（氟化氢）混合物提供了一种温和而有效的氟化试剂，用于通过卤素交换将氟原子选择性地引入二氯二嗪。
• Selective fluorination by halogen exchange of chlorodiazines and chloropyridines promoted by the ‘proton sponge’—triethylamine tris(hydrogen fluoride) system
  作者：Mircea Darabantu、Thierry Lequeux、Jean-Claude Pommelet、Nelly Plé、Alain Turck

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)01060-7

  日期：2001.1

  The ‘proton sponge’—triethylamine tris(hydrogen fluoride) mixtures provide a mild and efficient fluorinating reagent to introduce selectively fluorine atoms by halogen exchange into chlorodiazines and chloronitropyridine series.

  “质子海绵”-三乙胺三（氟化氢）混合物提供了一种温和而有效的氟化试剂，可通过卤素交换将氟原子选择性地引入氯二嗪和氯硝基吡啶系列中。
• Deaminative chlorination of aminoheterocycles
  作者：Clément Ghiazza、Teresa Faber、Alejandro Gómez-Palomino、Josep Cornella

  DOI：10.1038/s41557-021-00812-0

  日期：2022.1

  and a cheap chloride source, C(sp2)‒NH2 can be converted into C(sp2)‒Cl bonds. The method is characterized by its wide functional group tolerance and substrate scope, allowing the modification of >20 different classes of heteroaromatic motifs (five- and six-membered heterocycles), bearing numerous sensitive motifs. The facile conversion of NH2 into Cl in a late-stage fashion enables practitioners to

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• A Unified Approach to Decarboxylative Halogenation of (Hetero)aryl Carboxylic Acids
  作者：Tiffany Q. Chen、P. Scott Pedersen、Nathan W. Dow、Remi Fayad、Cory E. Hauke、Michael C. Rosko、Evgeny O. Danilov、David C. Blakemore、Anne-Marie Dechert-Schmitt、Thomas Knauber、Felix N. Castellano、David W. C. MacMillan

  DOI：10.1021/jacs.2c02392

  日期：2022.5.11

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