1-((3aS,4R,6R,6aR)-6-Acetoxymethyl-2-ethoxy-tetrahydro-cyclopenta[1,3]dioxol-4-yl)-1H-[1,2,4]triazole-3-carboxylic acid ethyl ester | 324742-06-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-((3aS,4R,6R,6aR)-6-Acetoxymethyl-2-ethoxy-tetrahydro-cyclopenta[1,3]dioxol-4-yl)-1H-[1,2,4]triazole-3-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 1-[(3aS,4R,6R,6aR)-6-(acetyloxymethyl)-2-ethoxy-4,5,6,6a-tetrahydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxol-4-yl]-1,2,4-triazole-3-carboxylate
• CAS: 324742-06-5
• 化学式: C₁₆H₂₃N₃O₇
• 分子量: 369.375
• InChiKey: WRMGDJIQNFBUON-JMQKFAIGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((3aS,4R,6R,6aR)-6-Acetoxymethyl-2-ethoxy-tetrahydro-cyclopenta[1,3]dioxol-4-yl)-1H-[1,2,4]triazole-3-carboxylic acid ethyl ester 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以93%的产率得到1-((1R,2S,3R,4R)-2,3-Dihydroxy-4-hydroxymethyl-cyclopentyl)-1H-[1,2,4]triazole-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  碳环利巴韦林及其类似物的对映选择性合成：线性与收敛方法

  摘要：

  描述了通过收敛和线性两种方法首次合成碳环利巴韦林的对映体。从手性非外消旋2-氮杂双环[2.2.1] hept-5-en-3-one获得的线性方法被证明是高效合成利巴韦林碳环类似物的途径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01704-4
• 作为产物：
  描述：

  [(3aS,4R,6R,6aR)-2,2-dimethyl-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl-nitrosoamino]-4,5,6,6a-tetrahydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxol-6-yl]methyl acetate 在 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.83h， 生成 1-((3aS,4R,6R,6aR)-6-Acetoxymethyl-2-ethoxy-tetrahydro-cyclopenta[1,3]dioxol-4-yl)-1H-[1,2,4]triazole-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  碳环利巴韦林及其类似物的对映选择性合成：线性与收敛方法

  摘要：

  描述了通过收敛和线性两种方法首次合成碳环利巴韦林的对映体。从手性非外消旋2-氮杂双环[2.2.1] hept-5-en-3-one获得的线性方法被证明是高效合成利巴韦林碳环类似物的途径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01704-4