benzyl (6-(((2S,3S,4S,5S,6R)-3,5-bis(benzyloxy)-4-hydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)hexyl)carbamate | 1253519-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: benzyl (6-(((2S,3S,4S,5S,6R)-3,5-bis(benzyloxy)-4-hydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)hexyl)carbamate
• CAS: 1253519-80-0
• 化学式: C₃₄H₄₃NO₈
• 分子量: 593.717
• InChiKey: WYXXMIWEDSFJGP-LNALEXQMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.74
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  115.71
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (6-(((2S,3S,4S,5S,6R)-3,5-bis(benzyloxy)-4-hydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)hexyl)carbamate 、 叔丁基二苯基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  用于合成双触角和三触角 N-聚糖的糖核苷酸再生系统并探索其对 siglecs 的活性

  摘要：

  由糖核苷酸再生系统 (SNRS) 协议开始的酶促合成可以最大限度地减少 1) 过高的糖核苷酸的消耗，2) 所需的转移酶量，以及 3) 副产物反馈抑制。在这项研究中，N-连接的甘露糖核心的 LacNAc 延伸/修饰通过 SNRS 以统一的方式在所有分支上以高产率和纯度有效地进行。此外，我们证明使用 SNRS，细菌糖基转移酶对作为目标寡糖底物的双触角和三触角甘露糖核心结构表现出广泛的受体耐受性。筛选合成的基于甘露糖核心的聚糖和线性O-聚糖的小型文库，以了解它们对 h-Siglecs 2、4、7、9、14、15 和m -Siglec-15 探索其基于结构的绑定偏好。微阵列数据显示，每个 Siglec 几乎没有显示出不同但重叠的特异性。从单天线到二天线或三天线的分支增加并不一定会导致亲和力增加。具有二唾液酸苷序列 α(2,3)α(2,8)/α(2,6)α(2,8) 的聚糖对 Siglec-7 表现出高特异性和亲和力，而

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2022.114146
• 作为产物：
  描述：

  6-(Z-氨基)-1-己醇 、 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 、 sodium methylate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以100%的产率得到benzyl (6-(((2S,3S,4S,5S,6R)-3,5-bis(benzyloxy)-4-hydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)hexyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  用于合成双触角和三触角 N-聚糖的糖核苷酸再生系统并探索其对 siglecs 的活性

  摘要：

  由糖核苷酸再生系统 (SNRS) 协议开始的酶促合成可以最大限度地减少 1) 过高的糖核苷酸的消耗，2) 所需的转移酶量，以及 3) 副产物反馈抑制。在这项研究中，N-连接的甘露糖核心的 LacNAc 延伸/修饰通过 SNRS 以统一的方式在所有分支上以高产率和纯度有效地进行。此外，我们证明使用 SNRS，细菌糖基转移酶对作为目标寡糖底物的双触角和三触角甘露糖核心结构表现出广泛的受体耐受性。筛选合成的基于甘露糖核心的聚糖和线性O-聚糖的小型文库，以了解它们对 h-Siglecs 2、4、7、9、14、15 和m -Siglec-15 探索其基于结构的绑定偏好。微阵列数据显示，每个 Siglec 几乎没有显示出不同但重叠的特异性。从单天线到二天线或三天线的分支增加并不一定会导致亲和力增加。具有二唾液酸苷序列 α(2,3)α(2,8)/α(2,6)α(2,8) 的聚糖对 Siglec-7 表现出高特异性和亲和力，而

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2022.114146

文献信息

• Differential Receptor Binding Affinities of Influenza Hemagglutinins on Glycan Arrays
  作者：Hsin-Yu Liao、Che-Hsiung Hsu、Shih-Chi Wang、Chi-Hui Liang、Hsin-Yung Yen、Ching-Yao Su、Chien-Hung Chen、Jia-Tsrong Jan、Chien-Tai Ren、Chung-Hsuan Chen、Ting-Jen R. Cheng、Chung-Yi Wu、Chi-Huey Wong

  DOI：10.1021/ja104657b

  日期：2010.10.27

  A library of 27 sialosides, including seventeen 2,3-linked and ten 2,6-linked glycans, has been prepared to construct a glycan array and used to profile the binding specificity of different influenza hemagglutinins (HA) subtypes, especially from the 2009 swine-originated H1N1 and seasonal influenza viruses. It was found that the HAs from the 2009 H1N1 and the seasonal Brisbane strain share similar binding profiles yet different binding affinities toward various alpha 2,6 sialosides. Analysis of the binding profiles of different HA subtypes indicate that a minimum set of 5 oligosaccharides can be used to differentiate influenza H1, H3, H5, H7, and H9 subtypes. In addition, the glycan array was used to profile the binding pattern of different influenza viruses. It was found that most binding patterns of viruses and HA proteins are similar and that glycosylation at Asn27 is essential for receptor binding.