1-[(S)-3-tert-Butoxycarbonylamino-2-oxo-4-((S)-2-oxo-pyrrolidin-3-yl)-butyl]-1H-[1,2,3]triazole-4,5-dicarboxylic acid dimethyl ester | 741267-71-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-[(S)-3-tert-Butoxycarbonylamino-2-oxo-4-((S)-2-oxo-pyrrolidin-3-yl)-butyl]-1H-[1,2,3]triazole-4,5-dicarboxylic acid dimethyl ester
• CAS: 741267-71-0
• 化学式: C₁₉H₂₇N₅O₈
• 分子量: 453.452
• InChiKey: NIUUGVCZIBLJQX-QWRGUYRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.16
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  167.81
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(S)-3-tert-Butoxycarbonylamino-2-oxo-4-((S)-2-oxo-pyrrolidin-3-yl)-butyl]-1H-[1,2,3]triazole-4,5-dicarboxylic acid dimethyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以100%的产率得到1-[(S)-3-Amino-2-oxo-4-((S)-2-oxo-pyrrolidin-3-yl)-butyl]-1H-[1,2,3]triazole-4,5-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Structural variations in keto-glutamines for improved inhibition against hepatitis A virus 3C proteinase

  摘要：

  A series of keto-glutamine tetrapeptide analogs containing a 2-oxo-pyrrolidine ring as a glutamine side chain mimic were synthesized with both R and S configuration at the beta-carbon. Compounds bearing a phthalhydrazide moiety show improved reversible inhibition of HAV 3C proteinase in the low micromolar range. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.05.021
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-((S)-2-oxopyrrolidin-3-yl)propanoic acid 在 potassium fluoride 、 sodium azide 、 氢溴酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 1-[(S)-3-tert-Butoxycarbonylamino-2-oxo-4-((S)-2-oxo-pyrrolidin-3-yl)-butyl]-1H-[1,2,3]triazole-4,5-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Structural variations in keto-glutamines for improved inhibition against hepatitis A virus 3C proteinase

  摘要：

  A series of keto-glutamine tetrapeptide analogs containing a 2-oxo-pyrrolidine ring as a glutamine side chain mimic were synthesized with both R and S configuration at the beta-carbon. Compounds bearing a phthalhydrazide moiety show improved reversible inhibition of HAV 3C proteinase in the low micromolar range. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.05.021