(E,E)-1,2,3,4-tetrakis(4-acetylphenyl)-1,4-dichloro 1,3-butadiene | 1082947-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E,E)-1,2,3,4-tetrakis(4-acetylphenyl)-1,4-dichloro 1,3-butadiene
• 英文别名: (E,E)-1,2,3,4-tetrakis(4-acetylphenyl)-1,4-dichlorobuta-1,3-diene；(e,e)-1,2,3,4-Tetrakis(4-acetylphenyl)-1,4-di-chloro1,3-butadiene；1-[4-[(1E,3E)-1,3,4-tris(4-acetylphenyl)-1,4-dichlorobuta-1,3-dien-2-yl]phenyl]ethanone
• CAS: 1082947-49-6
• 化学式: C₃₆H₂₈Cl₂O₄
• 分子量: 595.522
• InChiKey: HFCGULLSCOURNJ-LBYUQGKWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.2
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  68.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,E)-1,2,3,4-tetrakis(4-acetylphenyl)-1,4-dichloro 1,3-butadiene 反应 1440.0h， 以32%的产率得到6-acetyl-2,3,4-tris(4-acetylphenyl)-1-chloronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  二芳基乙炔在超强酸 HSO3F 中的质子化及其在 HSO3F/PbO2 系统中的氧化：多取代萘的一锅法合成

  摘要：

  在超强酸 HSO3F 中，每个芳烃环中带有一个吸电子基团（NO2、CN、COMe、CO2Me）的二芳基乙炔形成稳定的离子，并在这些基团上质子化。在 HSO3F/PbO2 系统中在 –75 至 –50 °C 下氧化此类二芳基乙炔 2–2.5 小时，然后在 –60 至 25 °C 下用盐酸（或氢溴酸）淬灭反应混合物，导致形成(E,E)-1,4-二氯（或二溴）-1,2,3,4-四芳基丁-1,3-二烯。这些丁二烯在室温下自发地进行电环转化为多取代萘。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800548
• 作为产物：
  描述：

  1,1'-[ethyne-1,2-diylbis(4,1-phenylene)]diethanone 在 氟磺酸 、 lead dioxide 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.5h， 以96%的产率得到(E,E)-1,2,3,4-tetrakis(4-acetylphenyl)-1,4-dichloro 1,3-butadiene
  参考文献：
  名称：

  二芳基乙炔在超强酸 HSO3F 中的质子化及其在 HSO3F/PbO2 系统中的氧化：多取代萘的一锅法合成

  摘要：

  在超强酸 HSO3F 中，每个芳烃环中带有一个吸电子基团（NO2、CN、COMe、CO2Me）的二芳基乙炔形成稳定的离子，并在这些基团上质子化。在 HSO3F/PbO2 系统中在 –75 至 –50 °C 下氧化此类二芳基乙炔 2–2.5 小时，然后在 –60 至 25 °C 下用盐酸（或氢溴酸）淬灭反应混合物，导致形成(E,E)-1,4-二氯（或二溴）-1,2,3,4-四芳基丁-1,3-二烯。这些丁二烯在室温下自发地进行电环转化为多取代萘。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800548

文献信息

• Oxidation of Bis(4-acetylphenyl)acetylene in the system HSO3F−PbO2
  作者：A. O. Shchukin、A. V. Vasil’ev、G. K. Fukin

  DOI：10.1134/s1070428008020218

  日期：2008.2