3-(1-羟基环己基)丙腈 | 24241-75-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-(1-羟基环己基)丙腈
• 英文名称: 3-(1-hydroxycyclohexyl)propanenitrile
• CAS: 24241-75-6
• 化学式: C₉H₁₅NO
• 分子量: 153.224
• InChiKey: PFUYSKGIBWOWID-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  294.4±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.026±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  butenedinitrile 、 环己醇 在 TBADT 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以51%的产率得到3-(1-羟基环己基)丙腈
  参考文献：
  名称：

  Site-selectivity in TBADT-photocatalyzed C(sp³)–H Functionalization of Saturated Alcohols and Alkanes

  摘要：

  采用十钨酸盐阴离子作为光催化剂，研究了脂肪醇和烷烃的C(sp3)–H功能化中的位点选择性。对于脂肪醇，优先功能化的是羟基相邻的C–H键。α位点选择性可以通过SH2过渡态中羟基的极性效应来合理解释。相比之下，烷烃的C–H功能化主要受到空间效应的影响。

  DOI：

  10.1246/cl.171068

文献信息

• Efficient Preparation of γ-Hydroxynitriles via Nitrile Enolate-Epoxide Reactions: Scope and Diastereoselectivity
  作者：Stephen K. Taylor、Dawn DeYoung、Lloyd J. Simons、James R. Vyvyan ‡、Mary A. Wemple、Noelle K. Wood

  DOI：10.1080/00397919808006873

  日期：1998.5

  The nucleophilic opening of epoxides by nitrile enolates using an efficient, convenient protocol is described The diastereoselectivity of this reaction was explored and found to give syn:anti ratios ranging from 1.1:1.0 to 4.8:1.0.
• Prasad; Misra, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1990, vol. 29, # 4, p. 392 - 393
  作者：Prasad、Misra

  DOI：——

  日期：——
• Homolytic alkylation of monofunctional derivatives of tetrahydrofuran with unsaturated compounds
  作者：V.G. Glukhovtsev、S.S. Spektor、G. I. Nikishin

  DOI：10.1007/bf00908755

  日期：1969.7
• PRASAD, BRIJ M.;MISRA, RAM A., INDIAN J. CHEM. B, 29,(1990) N, C. 392-393
  作者：PRASAD, BRIJ M.、MISRA, RAM A.

  DOI：——

  日期：——