(2E,4E)-5-Cyclohexyl-penta-2,4-dienoic acid methyl ester | 77811-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2E,4E)-5-Cyclohexyl-penta-2,4-dienoic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 5-cyclohexylpenta-2,4-dienoate；methyl 5-cyclohexylpenta-2,4-dienoate
• CAS: 77811-12-2
• 化学式: C₁₂H₁₈O₂
• 分子量: 194.274
• InChiKey: CGKZIPYMKRLSTA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2-丙烯基硫代)乙酸甲酯 在 sodium alkoxide 、 仲丁基锂 、 间氯过氧苯甲酸 、 calcium carbonate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 29.5h， 生成 (2E,4E)-5-Cyclohexyl-penta-2,4-dienoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  (烯丙基硫基)乙酸酯二阴离子作为一种新型方便的试剂，用于从烷基卤化物中立体选择性合成 (2E,4E) 二烯酸酯

  摘要：

  用二异丙基氨基锂处理（烯丙硫基）乙酸盐，然后加入仲丁基锂，产生了一种新的二价阴离子，它可以仅在烯丙基位置与各种卤代烷反应。在（烯丙硫基）乙酸甲酯双阴离子的情况下，可以实现烯丙基烷基化的高区域选择性。已经开发了一种从烷基卤化物立体选择性合成 (2E,4E) 二烯酸酯的方便和通用的方法。

  DOI：

  10.1246/cl.1981.315

文献信息

• (ALLYLTHIO)ACETATE DIANION AS A NEW AND CONVENIENT REAGENT FOR THE STEREOSELECTIVE SYNTHESIS OF (2<i>E</i>,4<i>E</i>)DIENOATES FROM ALKYL HALIDES
  作者：Kazuhiko Tanaka、Makoto Terauchi、Aritsune Kaji

  DOI：10.1246/cl.1981.315

  日期：1981.3.5

  Treatment of (allylthio)acetate with lithium diisopropylamide followed by the addition of s-butyllithium produced a new dianion which could react with a variety of alkyl halides exclusively at the allylic position. The high regioselectivity of the allylic alkylation could be realized in the case of methyl (allylthio)acetate dianion. A convenient and general method for the stereoselective synthesis

  用二异丙基氨基锂处理（烯丙硫基）乙酸盐，然后加入仲丁基锂，产生了一种新的二价阴离子，它可以仅在烯丙基位置与各种卤代烷反应。在（烯丙硫基）乙酸甲酯双阴离子的情况下，可以实现烯丙基烷基化的高区域选择性。已经开发了一种从烷基卤化物立体选择性合成 (2E,4E) 二烯酸酯的方便和通用的方法。