rac-methyl (3aR,13bR,13cR)-1,2,4,5,7,8,13,13b-octahydrofuro[3,2-a]indolo[3,2-h]quinolizine-13c(3aH)-carboxylate | 131905-76-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: rac-methyl (3aR,13bR,13cR)-1,2,4,5,7,8,13,13b-octahydrofuro[3,2-a]indolo[3,2-h]quinolizine-13c(3aH)-carboxylate
• CAS: 131905-76-5
• 化学式: C₁₉H₂₂N₂O₃
• 分子量: 326.395
• InChiKey: CQBNXOBOSRMFHP-KVSKMBFKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.42
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  54.56
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 Crabtree catalyst 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以89%的产率得到rac-methyl (3aR,13bR,13cR)-1,2,4,5,7,8,13,13b-octahydrofuro[3,2-a]indolo[3,2-h]quinolizine-13c(3aH)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Hexacyclic indole alkaloids. A highly convergent total synthesis of cuanzine

  摘要：

  A novel route to the hexacyclic indole alkaloid cuanzine 1 has been developed. Key synthetic steps include the cyclocondensation of the imine 8 with the dihydrofuran 10 followed by homogeneous-catalyzed hydrogenation, wherein the COOMe group at C(20) serves as a diastereocontrol element in establishing the C(15) stereogenicity. In order to define local energy minima, the conformational space of some intermediates has been explored by empirical force field calculations (MM2).

  DOI：

  10.1021/jo00007a024