tert-butyl 2-(2-iodobenzyl)-2-amino-3-phenylpropanoate | 1446210-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl 2-(2-iodobenzyl)-2-amino-3-phenylpropanoate
• CAS: 1446210-59-8
• 化学式: C₂₀H₂₄INO₂
• 分子量: 437.321
• InChiKey: YLNFEPNOZNBUFS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.12
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  52.32
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-(2-iodobenzyl)-2-amino-3-phenylpropanoate 在 copper(l) iodide 、 (R)-3,3′-二-9-蒽基-1,1′-二-2-萘酚 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.5h， 以49%的产率得到(S)-tert-butyl 2-(2-iodobenzyl)-2-amino-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Copper-Catalyzed Enantioselective Intramolecular N-Arylation, an Efficient Method for Kinetic Resolutions

  摘要：

  For the first time, copper-catalyzed intramolecular N-arylation was successfully applied to the kinetic resolution strategy. Under the catalysis of Cul-BINOL derived ligands, the kinetic resolution of rac-2-amino-3-(2-iodoaryl)propionates and rac-2-amino-4-(2-iodoaryl)butanoates afforded chiral intramolecular coupling products and recovered the starting materials in high enantioselectivity (s factors up to 245).

  DOI：

  10.1021/ol401449b
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-isocyano-3-phenylpropanoate 在 盐酸 、 硫酸 、 水 、 四丁基硫酸氢铵 、 potassium carbonate 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 tert-butyl 2-(2-iodobenzyl)-2-amino-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Copper-Catalyzed Enantioselective Intramolecular N-Arylation, an Efficient Method for Kinetic Resolutions

  摘要：

  For the first time, copper-catalyzed intramolecular N-arylation was successfully applied to the kinetic resolution strategy. Under the catalysis of Cul-BINOL derived ligands, the kinetic resolution of rac-2-amino-3-(2-iodoaryl)propionates and rac-2-amino-4-(2-iodoaryl)butanoates afforded chiral intramolecular coupling products and recovered the starting materials in high enantioselectivity (s factors up to 245).

  DOI：

  10.1021/ol401449b